1-Metilpirrol NMPy N-Metilpirrol CAS 96-54-8

Química de árboles 1-Metilpirrol (NMPy) es un compuesto de anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno con características aromáticas, que ofrece tanto reactividad electrofílica y nucleofílica. Producido mediante metilación selectiva de pirrol en condiciones controladas, el producto presenta Baja humedad, bajo valor de color y subproductos de oxidación mínimos..

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Especificación

Información básica

Especificación técnica

Aplicaciones

Industria farmacéutica

• El 1-metilpirrol actúa como un intermedio clave en la síntesis farmacéutica y se utiliza ampliamente en la preparación de fármacos antiinflamatorios, antibióticos, antidepresivos, antihistamínicos y cardiovasculares.
• En la producción de antiinflamatorios no esteroideos (AINE), el 1-metilpirrol participa en la síntesis de tolmetina. Primero reacciona con cloruro de cloroacetilo para formar N-metil-2-cloroacetilpirrol, que posteriormente se cicla e hidrólisis para producir tolmetina con alto rendimiento y estabilidad. Esta ruta está industrialmente consolidada y garantiza una alta eficacia antiinflamatoria.
• En la fabricación de antibióticos, el 1-metilpirrol participa en la síntesis de cefepima, una cefalosporina de cuarta generación con actividad antibacteriana de amplio espectro. El anillo pirrólico contribuye a la estabilidad de la molécula y a su amplio espectro antibacteriano.
• En la síntesis de antidepresivos, el 1-metilpirrol proporciona el fragmento heterocíclico esencial para los inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina, como sertralina, fluoxetina y paroxetina, lo que garantiza una integridad molecular confiable en la secuencia sintética.
• Además, el 1-metilpirrol se aplica en la preparación de antihistamínicos como loratadina y cetirizina, así como en el diseño de intermedios terapéuticos anticancerígenos, antipalúdicos y cardiovasculares, extendiendo su influencia a través de diversas categorías de fármacos.
• Además de los intermediarios, el 1-metilpirrol también es un disolvente y vehículo versátil en formulaciones. Mejora la solubilidad del fármaco, actúa como codisolvente en preparaciones inyectables y mejora la permeabilidad cutánea en sistemas de administración transdérmica. Los parches transdérmicos típicos contienen entre 5 y 15 mg de ingrediente activo %, entre 30 y 50 mg de adhesivo % y entre 3 y 20 mg de 1-metilpirrol %, lo que optimiza la difusión a través del estrato córneo y mantiene una liberación controlada.

Industria agroquímica

• En la síntesis agroquímica, el 1-metilpirrol funciona como un intermediario esencial para herbicidas, insecticidas y fungicidas modernos. Es particularmente importante en la creación de nuevos herbicidas basados en arilpirrolidona, como el dimepyrolimet, donde la fracción 1-metilpirrol forma un segmento estructural central del compuesto activo.
• Durante las reacciones claves de alquilación y cierre de anillo, el 1-metilpirrol contribuye a la estabilidad molecular y a la síntesis eficiente de herbicidas selectivos que presentan baja toxicidad y alto rendimiento en el campo.
• También se utiliza en la producción de insecticidas neonicotinoides, como el imidacloprid y sus derivados, así como en moléculas pesticidas multifuncionales con efectos insecticidas y fungicidas. Además, el 1-metilpirrol participa en el desarrollo de reguladores del crecimiento vegetal y acaricidas, ampliando así su cartera de productos agroquímicos.
• En la tecnología de formulación, el 1-metilpirrol actúa como disolvente y vehículo estabilizador. En sistemas de concentrados emulsionables (EC), se utiliza típicamente en concentraciones de 0,5 a 10 μM (1TP₃T) junto con 10 a 60 μM (1TP₃T) de material técnico, 30 a 60 μM (1TP₃T) de disolvente orgánico y 5 a 15 μM (1TP₃T) de emulsionante. En sistemas de concentrados en suspensión (SC), su presencia en concentraciones de 0,1 a 5 μM (1TP₃T) mejora la dispersabilidad y previene la sedimentación. En sistemas de microemulsión (ME), una dosis de 5 a 15 μM (1TP₃T) favorece la disolución del ingrediente activo y la estabilidad a largo plazo.

Industria de baterías de iones de litio

• El 1-metilpirrol y sus derivados iónicos son aditivos y monómeros clave para los electrolitos de baterías de iones de litio de próxima generación.
• Sus derivados, como Pyr13TFSI, Pyr14TFSI y P12TFSI, funcionan como componentes iónico-líquidos con amplias ventanas electroquímicas superiores a 5 V y excelente estabilidad térmica. Permiten un funcionamiento seguro entre –20 °C y 80 °C y permiten más de 700 ciclos de carga y descarga con una capacidad de retención superior a 94 %.
• En formulaciones de compuestos, el 1-metilpirrol actúa como aditivo que reduce la corrosión del aluminio, minimiza la pérdida de litio y aumenta la eficiencia coulombiana. Su inclusión en el rango de 0,5 a 8 % mejora la movilidad iónica y la formación de películas en las superficies de los electrodos.
• En electrolitos de polímero en gel, el 1-metilpirrol se combina con PVDF (15–25 %), carbonato de etileno y carbonato de dimetilo (10–20 % cada uno) y LiPF₆ (1 M) para producir conductividades iónicas de hasta 10⁻³ S/cm y ventanas electroquímicas de alrededor de 4,5 V, lo que garantiza la compatibilidad con celdas de alta energía.

Industria de recubrimientos y tintas

• En recubrimientos, el 1-metilpirrol es valorado por su excelente solvencia frente a diversas resinas y su contribución a la formación de películas uniformes. Se utiliza ampliamente en recubrimientos de epoxi, poliuretano y poliimida.
• Las formulaciones epóxicas suelen incluir resina % (60-70%), agente de curado % (10-15%) y 1-metilpirrol (5-10%) para mejorar la adhesión y la uniformidad de la superficie. Los recubrimientos de poliuretano incorporan 1-metilpirrol (5-15%) para ajustar la viscosidad y mejorar el brillo, mientras que los recubrimientos de poliimida utilizan 1-metilpirrol (10-20%) para lograr estabilidad térmica hasta 200 °C.
• En el sector de las tintas, el 1-metilpirrol actúa como disolvente de alto punto de ebullición, lo que proporciona una evaporación controlada y una dispersión uniforme del pigmento. Se utiliza a una concentración de 10-25 % en tintas a base de disolvente y de 10-30 % en tintas de curado UV, donde acelera el curado y garantiza la claridad de la impresión. En tintas conductoras o fluorescentes especializadas, el 1-metilpirrol actúa como medio de dispersión de cargas funcionales y como componente de decapantes de fotorresistencia, mejorando la eficiencia de limpieza sin dañar el sustrato.

Industria de sabores y fragancias

• El 1-metilpirrol es una valiosa materia prima y disolvente en la síntesis de aromas y fragancias. Sus derivados, especialmente el 2-acetil-1-metilpirrol, aportan un aroma característico a café tostado.
• Se utiliza en concentraciones de 0,1 a 5 % en fragancias compuestas con notas de carne, fruta y ahumado, y en perfumería potencia la persistencia y la calidez. En aromatizantes de tabaco, el 1-metilpirrol mejora la sensación en boca y reduce la aspereza, contribuyendo a una percepción del sabor más suave. También funciona como disolvente en las mezclas de esencias de grado alimenticio y cuidado personal.

Materiales electrónicos y funcionales

• En la química electrónica, el 1-metilpirrol se utiliza en soluciones de limpieza de semiconductores y eliminación de fotorresistencias, donde su pureza supera el 99,99 % y los iones metálicos se controlan a niveles de ppb. Las composiciones que contienen entre 15 y 25 % de 1-metilpirrol, entre 30 y 40 % de alcoholes y entre 30 y 40 % de agua desionizada eliminan eficazmente los residuos de fundente sin corrosión.
• También es precursor de materiales conductores de polipirrol, utilizados en recubrimientos anticorrosivos, sensores y supercondensadores. Mediante polimerización oxidativa, el 1-metilpirrol forma una red conjugada con una conductividad de entre 10 y 50 S/cm, siendo un componente esencial en dispositivos electrónicos y de almacenamiento de energía.
• En materiales biodegradables, sus derivados se utilizan para sintetizar polímeros biocompatibles como la poli(α-acetil-γ-butirolactona), que puede usarse para implantes médicos y absorberse gradualmente en el cuerpo humano sin cirugía secundaria.

Almacenamiento y manipulación

• Guardar en un fresco, seco y ventilado Ambiente alejado de la luz solar y llamas abiertas.
• Mantener los contenedores Sellado y libre de humedad para evitar la oxidación o decoloración.
• Evite el contacto con oxidantes fuertes y ácidos.
• Temperatura de almacenamiento recomendada: por debajo de 30 °C.
• Usar bidones de acero o polietileno para almacenamiento y transporte.

Aviso de uso

• Operar en un área bien ventilada y evitar inhalar vapores.
• Tener puesto guantes de protección, gafas protectoras y ropa antiestática.
• Evite el contacto con los ojos o la piel; enjuague inmediatamente con agua limpia si ocurre contacto.
• Eliminar los residuos de acuerdo con regulaciones ambientales locales.
• Evite la exposición prolongada al aire para evitar la formación de peróxidos o impurezas oxidadas.
• En la síntesis de tolmetina, 100 g de 1-metilpirrol reaccionan con 120 g de cloruro de cloroacetilo y 110 g de trietilamina en 500 mL de diclorometano a 0–5 °C durante 2 horas, produciendo 85–90 %.
• En la etapa de cierre de anillo de la preparación intermedia de Tolmetina, el N-metil-2-cloroacetil pirrol (100 g) reacciona con 2-amino-5-metiltiazol (85 g) y K₂CO₃ (120 g) en DMF a 80–90 °C durante 6 horas para lograr un rendimiento de 75–80 %.
• En la síntesis intermedia de Cefepime, el 1-metilpirrol proporciona la estructura del heterociclo de nitrógeno que asegura la estabilidad y la bioactividad de la cefalosporina final.
• En la síntesis de antidepresivos, se combinan 10–30 mol de % 1-metilpirrol con formaldehído y catalizadores para formar intermedios de amina clave para sertralina y fluoxetina.
• En los sistemas de parches transdérmicos, se mezclan entre 5 y 15 % de fármaco activo, entre 30 y 50 % de adhesivo y entre 3 y 20 % de 1-metilpirrol para mejorar la permeabilidad de la piel y la eficiencia de liberación del fármaco.
• En la síntesis del herbicida Dimepyrolimet, 100 g de 1-metilpirrol, 120 g de 3,5-dimetilbenzaldehído y 150 g de K₂CO₃ reaccionan en 500 mL de DMF a 100–110 °C durante 8 horas para producir 70–75 %.
• En la etapa de acilación posterior, el producto de alquilación (100 g) reacciona con 95 g de ácido 5-cloro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico y 110 g de trietilamina en 400 mL de diclorometano a temperatura ambiente durante 12 horas, produciendo 65–70 %.
• En las formulaciones de pesticidas EC, se mezclan 10–60 % de ingrediente activo, 30–60 % de solvente, 0,5–10 % de 1-metilpirrol y 5–15 % de emulsionante para mejorar la solubilidad y la estabilidad de la emulsión.
• En los electrolitos iónicos-líquidos, se combinan Pyr14TFSI (64–80 %), sal de litio (12–27 %) y aditivo de 1-metilpirrol (0,5–8 %) para mejorar la conductividad y la estabilidad térmica.
• En electrolitos de polímero en gel, PVDF (15–25 %), N-metilpirrol (30–50 %), solventes de carbonato (10–20 %) y LiPF₆ (1 M) forman una membrana con conductividad iónica de 10⁻³ S/cm.
• En los recubrimientos epóxicos, se mezclan 60–70 % de resina, 10–15 % de agente de curado y 5–10 % de 1-metilpirrol para mejorar la adhesión de la película y la nivelación de la superficie.
• En los recubrimientos de poliuretano, se mezclan 50–60 % de resina, 10–15 % de agente de curado y 5–15 % de 1-metilpirrol para mejorar el brillo y el control del flujo.
• En la tinta a base de solvente, se combinan 15–25 pigmento %, 20–30 resina % y 10–25 1-metilpirrol % con solvente para lograr una dispersión estable y una impresión de alta definición.
• En la tinta curable por UV, la mezcla de prepolímero, fotoiniciador y 10–30 % 1-metilpirrol garantiza un curado rápido en 1 segundo y una suavidad de película superior.
• En las formulaciones de removedor de fotorresistencia, 20–75 % NMP, 35–40 % γ-butirolactona y pequeñas cantidades de 1-metilpirrol eliminan > 95 % residuos orgánicos sin dañar el sustrato.
• En las formulaciones de sabor, se mezclan 85–90 de base de aroma %, 5–10 de 1-metilpirrol % y 1–3 de fijador % para mejorar la difusión y la estabilidad del aroma.

Embalaje

• bidón de 25 kg
• bidón de 200 kg
• Embalaje personalizado disponible a pedido.