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Bromuro de metiltrifenilfosfonio, CAS 1779-49-3, sal de fosfonio, reactivo de Wittig, reactivo de síntesis orgánica, intermedio farmacéutico
Bromuro de metiltrifenilfosfonio, CAS 1779-49-3, sal de fosfonio, reactivo de Wittig, reactivo de síntesis orgánica, intermedio farmacéutico

Bromuro de metil trifenil fosfonio CAS 1779-49-3

El bromuro de metiltrifenilfosfonio es una sal cuaternaria de fosfonio ampliamente utilizada como intermediario del reactivo de Wittig en síntesis orgánica e investigación farmacéutica. Es valorado por su reactividad en la formación de enlaces carbono-carbono y su estabilidad en condiciones de almacenamiento controladas. Tree Chem suministra bromuro de metiltrifenilfosfonio apto para investigación de laboratorio y aplicaciones de síntesis industrial, con parámetros de calidad que cumplen con los requisitos sintéticos habituales. Para consultas o asistencia técnica, póngase en contacto con info@cntreechem.com.
CAS: 6865-35-6
EINECS: 229-966-3
Fórmula molecular: (C₁₈H₃₅O₂)₂Ba
Sinónimos: Diestearato de bario; Sal de bario del ácido octadecanoico; BaSt₂
Grado: Grado I / Grado II / Grado III
Embalaje: 20 kg/bolsa, 400 kg/bolsa jumbo, personalizable

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Tree Chem suministra bromuro de metiltrifenilfosfonio (CAS 1779-49-3), una sal de fosfonio comúnmente utilizada para generar iluros de fósforo en síntesis orgánica, lo que favorece la formación de alquenos mediante reacciones de Wittig y relacionadas.

Este producto es apto para su uso en intermedios farmacéuticos, síntesis química fina y laboratorios de investigación. Tree Chem ofrece opciones flexibles de suministro y envasado según las necesidades del cliente. Para obtener información técnica o para realizar pedidos, póngase en contacto con nosotros. info@cntreechem.com.

Especificación

Información básica

ArtículoDetalles
Nombre del productobromuro de metiltrifenilfosfonio
N.º CAS.1779-49-3
Sinónimosbromuro de trifenilmetilfosfonio; bromuro de metiltrifenilfosfonio
Fórmula molecularC₁₉H₁₈BrP
Peso molecular357.22
N.º EINECS.217-218-9

Especificación técnica

ArtículoEspecificación
AparienciaPolvo cristalino de color blanco a blanquecino
Ensayo≥98,0%
Humedad≤0,5%
Punto de fusión245–250 °C (descomp.)

Aplicaciones

Olefinación de Wittig y síntesis orgánica general

  • El bromuro de metiltrifenilfosfonio se utiliza principalmente como precursor del metilentrifenilfosforano, un reactivo clásico de Wittig que permite la metilenación de compuestos carbonílicos para formar alquenos terminales. En la práctica de la síntesis, esta función es importante porque la sal se convierte in situ en el iluro bajo una base fuerte, lo que crea una vía fiable para instalar un doble enlace terminal con resultados predecibles en diversos sustratos.
  • En rutas orientadas a procesos, el bromuro de metiltrifenilfosfonio suele seleccionarse cuando se requiere una etapa de metilenación limpia como reacción intermedia para desbloquear las transformaciones posteriores. Es especialmente relevante en secuencias de múltiples etapas donde el alqueno resultante se diversifica posteriormente mediante funcionalización o química de formación de anillos.

Intermedios farmacéuticos y componentes básicos de la química medicinal

  • En la síntesis de intermediarios farmacéuticos, el bromuro de metiltrifenilfosfonio facilita los pasos de olefinación utilizados para ensamblar motivos clave, como los sistemas eninos, que posteriormente pueden avanzarse mediante estrategias de cierre de anillo para obtener estructuras anulares más grandes. Esto confiere a este material un valor añadido en contextos de química médica, donde la construcción de estructuras y el ajuste estructural en etapas avanzadas son importantes.
  • El documento también describe su uso en la construcción de derivados policíclicos y aromáticos sustituidos mediante olefinación basada en iluros en condiciones adecuadas de desprotonación. En estos flujos de trabajo, la función del compuesto no es simplemente la de un reactivo, sino la de un método práctico para generar un equivalente nucleófilo de carbono reactivo para la formación de enlaces C=C de forma controlada y escalable.

Catálisis de transferencia de fase en transformaciones bifásicas

  • Más allá de la química de Wittig, el bromuro de metiltrifenilfosfonio se describe como un catalizador de transferencia de fase en reacciones donde los reactivos iónicos deben reaccionar eficientemente con sustratos orgánicos en dos fases. Su catión fosfonio lipofílico ayuda a transportar especies reactivas y a mejorar la transferencia de masa, lo que puede traducirse en velocidades de reacción más rápidas y conversiones mejoradas.
  • Esta función de transferencia de fase es útil en la fabricación de productos químicos finos donde intervienen sales acuosas o nucleófilos iónicos, pero la vía de reacción deseada se desarrolla predominantemente en la fase orgánica. También puede facilitar la operación al reducir la necesidad de solubilizadores especiales o condiciones extremas en ciertas configuraciones bifásicas.

Catálisis de curado de recubrimientos en polvo y recubrimientos resistentes al calor

  • En materiales poliméricos, el bromuro de metiltrifenilfosfonio se utiliza como catalizador de curado en recubrimientos en polvo a base de poliéster, especialmente en diseños de recubrimientos resistentes al calor. En estas formulaciones, se aplica en una carga baja de partes por peso para promover la reticulación controlada durante el horneado, lo que ayuda a lograr un curado estable, propiedades de película resistentes y retención de rendimiento a temperaturas elevadas.
  • El documento describe un marco de recubrimiento en polvo resistente al calor donde el bromuro de metiltrifenilfosfonio puede utilizarse solo o junto con otras opciones de catalizador, junto con modificadores de resistencia al calor y cargas minerales. Esto lo posiciona como una opción práctica de catalizador para recubrimientos utilizados en hardware y componentes industriales expuestos al calor.

Curado de resina epoxi y diseño de sistemas monocomponentes

  • El bromuro de metiltrifenilfosfonio se considera un componente relacionado con el curado en sistemas epóxicos, especialmente cuando se desea una cinética de curado controlada y una mayor vida útil. Su estabilidad térmica facilita la formulación de sistemas estables al almacenamiento que pueden permanecer viables hasta la activación térmica, lo cual es relevante para los sistemas epóxicos monocomponentes.
  • En la estrategia de formulación de epoxi, esta función es valiosa cuando los catalizadores tradicionales pueden curar demasiado rápido, reducir la estabilidad durante el almacenamiento o crear ventanas de procesamiento estrechas. Por lo tanto, la función del compuesto está ligada a equilibrar la latencia, la eficiencia del curado y la viabilidad de fabricación.

Disolventes eutécticos profundos para la extracción y purificación de combustibles

  • El documento destaca el bromuro de metiltrifenilfosfonio como aceptor de enlaces de hidrógeno, utilizado para formar disolventes eutécticos profundos al combinarse con donantes de enlaces de hidrógeno en proporciones molares definidas. Estos sistemas eutécticos se posicionan como medios solventes funcionales para operaciones de extracción, incluyendo procesos de tratamiento de combustibles.
  • En particular, los sistemas de disolventes eutécticos descritos se asocian con la desulfuración extractiva y las tareas de mejora relacionadas, donde el rendimiento y la reciclabilidad de los disolventes son consideraciones prácticas fundamentales. Esto sitúa al bromuro de metiltrifenilfosfonio en los flujos de trabajo de desarrollo de disolventes ecológicos, en lugar de limitarse a la síntesis tradicional.

Extracción de metales, separación y flujos ambientales/de residuos

  • También se describen sistemas de disolventes basados en bromuro de metiltrifenilfosfonio para la extracción de metales de soluciones acuosas, aprovechando la capacidad del catión fosfonio para favorecer la transferencia selectiva en los procesos de extracción. El documento menciona aplicaciones relacionadas con flujos complejos, incluyendo contextos de separación relacionados con residuos radiactivos.
  • Esta aplicación está orientada al proceso: el compuesto se utiliza para diseñar un medio de extracción que mejora la selectividad, reduce la complejidad operativa o ofrece una alternativa a las rutas convencionales de extracción con disolventes orgánicos. Esto amplía la relevancia del compuesto en tecnologías de separación ambientales y relacionadas con la hidrometalurgia.

Electrónica orgánica y materiales adyacentes a semiconductores

  • El documento destaca la creciente exploración del bromuro de metiltrifenilfosfonio en la electrónica orgánica, incluyendo funciones relacionadas con el comportamiento del transporte de carga en conceptos de dispositivos semiconductores orgánicos. En este contexto, el compuesto se considera menos un reactivo clásico y más un material iónico funcional cuya estructura puede influir en el rendimiento del dispositivo.
  • Este posicionamiento sugiere su uso en I+D de materiales avanzados, donde se evalúa el comportamiento interfacial, la estabilidad y la compatibilidad de los componentes iónicos con los métodos de procesamiento en solución. Amplía el valor del compuesto en etapas posteriores al desarrollo de materiales electrónicos.

Sondas moleculares y química analítica

  • El bromuro de metiltrifenilfosfonio también se describe como componente de sonda molecular en métodos analíticos, incluyendo técnicas de dispersión de luz por resonancia utilizadas para la determinación de analitos específicos en contextos farmacéuticos. En este contexto, el compuesto se utiliza para permitir cambios mensurables en la señal relacionados con la interacción del analito.
  • Esta función analítica se centra en aplicaciones en entornos de control de calidad y desarrollo de métodos, donde se requieren robustez, sensibilidad y un comportamiento de señal repetible. Además, complementa el uso más amplio del compuesto en laboratorios que combinan la síntesis con la verificación analítica.

Segmentación de calidad basada en aplicaciones, escala y suministro comercial

  • El documento describe un panorama de mercado donde el bromuro de metiltrifenilfosfonio se suministra a través de canales de investigación e industriales, con una segmentación basada en aplicaciones según el nivel de pureza y la escala de envasado. Esto refleja la realidad de que las aplicaciones de síntesis, recubrimientos, sistemas de disolventes y materiales pueden imponer diferentes expectativas de impurezas y manipulación.
  • Desde una perspectiva posterior, el compuesto se posiciona como un elemento básico de laboratorio para la química de iluro y como un auxiliar industrial escalable para recubrimientos y medios de extracción, con precios y disponibilidad determinados por los requisitos de grado y volumen.

    Almacenamiento y manipulación

    • Guárdelo en recipientes herméticamente cerrados en un área fresca, seca y bien ventilada.
    • Proteger de la humedad y la exposición prolongada al aire.
    • Evite el contacto con agentes oxidantes fuertes.
    • Utilice equipo de protección personal adecuado durante la manipulación.

    Aviso de uso

    • Este producto está destinado únicamente para uso profesional en aplicaciones de investigación y síntesis química.
    • Asegúrese de que todo el equipo esté limpio y seco antes de usarlo para evitar la degradación relacionada con la humedad.
    • Evite la exposición prolongada al aire y a la humedad durante las operaciones de pesaje y transferencia.
    • El usuario debe verificar la compatibilidad y las condiciones de reacción antes de la aplicación a gran escala.
    • Siga las normas de seguridad aplicables y los procedimientos de manipulación de laboratorio durante su uso.
    • Un sistema de metilenación de Wittig puede combinar bromuro de metiltrifenilfosfonio en una proporción aproximadamente equimolar con una base fuerte en THF a baja temperatura, seguido de la adición de un sustrato de cetona para generar el iluro in situ y convertir el compuesto carbonílico en el alqueno terminal correspondiente.
    • Un flujo de trabajo de metilenación general puede utilizar bromuro de metiltrifenilfosfonio con una base de organolitio o alcóxido fuerte bajo una atmósfera inerte en un solvente aprótico, luego introducir el aldehído o cetona para impulsar la olefinación y entregar un intermedio de alqueno para la funcionalización posterior.
    • Una configuración de catálisis de transferencia de fase puede utilizar bromuro de metiltrifenilfosfonio a bajo mol% en un sistema orgánico-acuoso bifásico para transportar reactivos iónicos a la fase orgánica y acelerar las transformaciones limitadas por la separación de fases y la disponibilidad de iones.
    • Un recubrimiento en polvo de poliéster resistente al calor puede incluir resina de poliéster con funcionalidad hidroxilo con un agente de curado de uretdiona y bromuro de metiltrifenilfosfonio en una carga baja de partes por peso como catalizador de curado, luego puede mezclarse en estado fundido, molerse, rociarse electrostáticamente y hornearse para formar una película duradera de alta temperatura.
    • Una variante de recubrimiento en polvo resistente al calor puede formular bromuro de metiltrifenilfosfonio junto con resina de silicona, cargas minerales, pigmentos y aditivos de control de flujo para promover la reticulación controlada durante el curado mientras mejora la resistencia al calor y la integridad de la película.
    • Una formulación de epoxi de un componente puede incorporar bromuro de metiltrifenilfosfonio como un componente relacionado con el curado latente para extender la estabilidad del almacenamiento y proporcionar una cinética de curado controlada cuando se activa por calor en procesos de fabricación o ensamblaje.
    • Se puede preparar un solvente eutéctico profundo mezclando bromuro de metiltrifenilfosfonio con un donante de enlaces de hidrógeno como glicerol o etilenglicol en una proporción molar definida para formar un medio eutéctico estable utilizado para extracción, catálisis o separaciones basadas en solventes.
    • Un solvente eutéctico para mejorar el combustible puede mezclar bromuro de metiltrifenilfosfonio con donadores de enlaces de hidrógeno de tipo poliol en proporciones específicas para crear un medio de extracción reciclable que se enfoca en compuestos que contienen azufre en aplicaciones de desulfuración extractiva.
    • Se puede diseñar un medio de extracción de metales utilizando solventes eutécticos o fases de extracción basados en bromuro de metiltrifenilfosfonio para mejorar la partición de especies metálicas de soluciones acuosas y respaldar los flujos de trabajo de separación para corrientes complejas derivadas de desechos o industriales.
    • Una formulación de detección de electrónica orgánica puede utilizar bromuro de metiltrifenilfosfonio como componente de material iónico en estudios de procesamiento de soluciones para evaluar el transporte de carga o el comportamiento interfacial en el desarrollo de dispositivos semiconductores orgánicos.
    • Un método de sonda analítica puede aplicar bromuro de metiltrifenilfosfonio en un ensayo de dispersión de luz por resonancia para permitir la cuantificación de analitos objetivo a través de cambios de señal mensurables bajo relaciones de reactivos y condiciones de solución controladas.
    • Un enfoque de almacenamiento y manipulación puede mantener el bromuro de metiltrifenilfosfonio sellado en un entorno fresco, seco y bien ventilado con protección contra la humedad y separación de los agentes oxidantes para mantener la fluidez del polvo y un rendimiento estable en el uso de síntesis y formulación.

    Embalaje

    • Embalaje personalizado
    • Opciones comunes disponibles a pedido
    • Adecuado para logística industrial y de laboratorio.