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Bromuro de trifeniletilfosfonio, bromuro de etiltrifenilfosfonio, reactivo de sal de fosfonio, CAS 1530-32-1, proveedor de productos químicos de síntesis orgánica, reactivo intermedio de Wittig
Bromuro de trifeniletilfosfonio, bromuro de etiltrifenilfosfonio, reactivo de sal de fosfonio, CAS 1530-32-1, proveedor de productos químicos de síntesis orgánica, reactivo intermedio de Wittig

Bromuro de trifeniletilfosfonio ETPPBR Bromuro de etiltrifenilfosfonio CAS 1530-32-1

El bromuro de trifeniletilfosfonio (también conocido como bromuro de etiltrifenilfosfonio) es una sal cuaternaria de fosfonio ampliamente utilizada en síntesis orgánica y aplicaciones químicas especializadas. Actúa como un reactivo eficaz para la formación de enlaces carbono-carbono y se utiliza comúnmente en catálisis de transferencia de fase y reacciones de olefinación de Wittig. Tree Chem suministra este producto con una calidad constante y opciones de empaque flexibles para satisfacer las necesidades de investigación e industriales. Para soporte técnico y consultas comerciales, por favor, contacte con info@cntreechem.com.
CAS: 1530-32-1
Sinónimos: Bromuro de etiltrifenilfosfonio; Bromuro de trifeniletilfosfonio; ETPPBR
N.º EINECS: 216-223-3
Fórmula molecular: C₂₀H₂₀BrP
Grado: Grado industrial
Embalaje: Según lo especificado por el cliente

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El bromuro de trifeniletilfosfonio (también conocido como bromuro de etiltrifenilfosfonio) es una sal cuaternaria de fosfonio ampliamente utilizada en síntesis orgánica y aplicaciones químicas especializadas. Actúa como un reactivo eficaz para la formación de enlaces carbono-carbono y se utiliza comúnmente en catálisis de transferencia de fase y reacciones de olefinación de Wittig. Tree Chem suministra este producto con una calidad constante y opciones de empaque flexibles para satisfacer las necesidades de investigación e industriales. Para soporte técnico y consultas comerciales, por favor, contacte con info@cntreechem.com.

Especificación

Información básica

ArtículoDetalles
Nombre del productobromuro de trifeniletilfosfonio
SinónimosBromuro de etiltrifenilfosfonio; Fosfonio, etiltrifenil-, bromuro
N.º CAS.1530-32-1
Fórmula molecularC₂₀H₂₀BrP
Peso molecular371.25
N.º EINECS.216-223-3

Especificación técnica

ArtículoEspecificación
AparienciaPolvo cristalino de color blanco a blanquecino
Ensayo≥ 99,0%
Punto de fusión203-209 °C
Humedad≤ 0,5%

Aplicaciones

Síntesis orgánica y olefinación de Wittig

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza como precursor de una sal de fosfonio que se convierte en un iluro de fósforo para la construcción de enlaces carbono-carbono de tipo Wittig. Se selecciona cuando se requiere una etapa de olefinación controlada para transformar aldehídos o cetonas en intermediarios alquénicos específicos en condiciones anhidras.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se aplica en procesos de olefinación, donde la selección de bases y el control de temperatura se utilizan para ajustar la reactividad y gestionar la selectividad. Se suele elegir en planes de síntesis por etapas, ya que sus alquenos pueden mejorarse aún más mediante hidrogenación, epoxidación, ciclización o adición de grupos funcionales.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio también se utiliza en preparaciones relacionadas con dienos, donde se utiliza a un nivel estequiométrico con respecto al sustrato carbonílico. El bromuro de etiltrifenilfosfonio facilita una ejecución escalable, ya que la formación de iluro a partir de él puede llevarse a cabo desde baja temperatura hasta condiciones ambientales con la práctica estándar de atmósfera inerte.

Fabricación de productos intermedios farmacéuticos y químicos finos

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza como reactivo fundamental en rutas que ensamblan intermediarios farmacéuticos mediante la formación de enlaces carbono-carbono. Se incluye en secuencias de síntesis multietapa donde permite una etapa de olefinación que facilita la construcción de anillos, la instalación de cadenas laterales o la elaboración de andamios.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se describe en contextos de fabricación intermedia que incluyen vías de moléculas asimétricas o complejas donde se combina con bases fuertes en sistemas de disolventes anhidros. Se utiliza cuando el proceso requiere un perfil de reactivos predecible y un comportamiento de conversión repetible, adecuado para la producción intermedia.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se posiciona aún más para un uso más amplio en química medicinal y química fina, ya que proporciona una vía de acceso práctica a la química de iluros sin necesidad de aislar previamente las especies reactivas de iluro. El bromuro de etiltrifenilfosfonio facilita la flexibilidad de la ruta, ya que puede combinarse con diferentes bases y disolventes para adaptarse a la sensibilidad del sustrato.

Catálisis de transferencia de fase en transformaciones bifásicas

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza como catalizador de transferencia de fase que mejora el contacto entre reactivos iónicos y sustratos orgánicos en sistemas bifásicos. Se aplica cuando sales inorgánicas, nucleófilos o bases deben participar en transformaciones de fase orgánica, pero la transferencia de masa limita la velocidad de reacción.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio es útil en reacciones de sustitución nucleófila, alquilación, condensación y formación de heterociclos, donde facilita el paso de especies reactivas a la fase orgánica. El bromuro de etiltrifenilfosfonio contribuye a una mayor eficiencia operativa, ya que puede reducir la sensibilidad de la mezcla y ayudar a alcanzar una mayor conversión en condiciones más suaves.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio también se posiciona como una opción catalítica práctica, ya que permite el procesamiento acuoso-orgánico estándar en lugar de forzar la elección de disolventes monofásicos. Por lo tanto, puede integrarse en procesos de fabricación donde la recuperación de disolventes y la separación de fases ya son operaciones unitarias establecidas.

Resinas epoxi y recubrimientos en polvo termoendurecibles

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza como acelerador de curado en sistemas de resina epoxi y recubrimientos en polvo termoendurecibles. Se incluye en cantidades bajas de partes por peso porque promueve una reticulación eficiente durante el horneado, manteniendo al mismo tiempo las ventanas de procesamiento adecuadas.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se describe en formulaciones de recubrimientos en polvo donde se combina con resina epoxi, un agente de curado, rellenos y aditivos de control de flujo. Facilita la producción, ya que puede incorporarse durante la mezcla en estado fundido y luego procesarse mediante molienda y pulverización antes del curado final.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio es relevante cuando la formación de película y la integridad del curado son cruciales para el rendimiento del recubrimiento, ya que ayuda a impulsar la formación de la red a temperaturas de curado y tiempos de permanencia típicos. Por lo tanto, se utiliza en recubrimientos que requieren una respuesta de curado y un rendimiento consistentes.

Aceleración del curado de fluoroelastómeros

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza para acelerar el curado en ciertas formulaciones de resinas de fluoroelastómeros. Se añade con una carga de phr, lo que ayuda a optimizar la velocidad de curado y a mantener un procesamiento estable durante la preparación del compuesto.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza en la composición de elastómeros porque puede integrarse en los procesos estándar de mezclado y moldeado de caucho. Se considera su uso cuando la formulación busca características de alta resistencia térmica y química, típicas de las aplicaciones de fluoroelastómeros.

Compatibilización de polímeros y mezcla reactiva

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza como catalizador en la compatibilización reactiva de mezclas de polímeros. Se describe en la mezcla de PLA/ABS, donde se utiliza junto con un compatibilizador reactivo para mejorar la unión interfacial y el rendimiento de la mezcla.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se aplica con baja carga de piezas en el procesamiento de polímeros, ya que favorece las reacciones de compatibilización durante la mezcla en estado fundido. Resulta útil cuando el objetivo es mejorar la adhesión de fases y estabilizar la morfología en sistemas de polímeros mixtos.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio es relevante para los procesadores, ya que permite la compatibilización dentro de los rangos de temperatura de extrusión típicos para PLA/ABS. Por lo tanto, es compatible con los enfoques de fabricación que buscan mejorar las propiedades sin modificar la selección del polímero base.

Roles intermedios y aplicaciones de materiales químicos especializados

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se describe como un intermedio utilizado para la fabricación de compuestos especiales con perfiles de actividad superficial específicos. Se utiliza en la síntesis de surfactantes, donde ayuda a construir estructuras que ajustan el equilibrio hidrofílico-lipofílico para satisfacer las necesidades de rendimiento específicas.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio también se utiliza en aplicaciones de ciencia de materiales que involucran materiales orgánicos fotoeléctricos y conductores. Se incluye en la exploración de componentes iónicos funcionales para el desarrollo de materiales electrónicos y conceptos de recubrimientos resistentes a la corrosión para componentes electrónicos.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio también se asocia al desarrollo de recubrimientos especiales para componentes electrónicos, donde facilita el diseño de formulaciones en escenarios orientados al rendimiento y la reducción de la corrosión. Por lo tanto, el bromuro de etiltrifenilfosfonio abarca tanto usos en síntesis clásica como en cribado para el desarrollo de materiales.

Utilidad de la industria textil

  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio se utiliza en la química textil como componente básico de auxiliares de teñido y coadyuvantes de procesamiento relacionados. Es ideal cuando se busca mejorar la absorción del colorante y los resultados de coloración mediante el diseño de auxiliares.
  • El bromuro de etiltrifenilfosfonio mejora la eficiencia del procesamiento textil, ya que los auxiliares que lo contienen pueden ajustarse al comportamiento del baño y a la interacción con el sustrato. Por lo tanto, es relevante en procesos de trabajo textiles que valoran el desarrollo uniforme del tono y un rendimiento de teñido controlable.

    Almacenamiento y manipulación

    • Almacenar en un área fresca, seca y bien ventilada, lejos de la luz solar directa y la humedad.
    • Mantenga el recipiente bien cerrado cuando no esté en uso para evitar la contaminación.
    • Proteger de fuentes de calor y agentes oxidantes fuertes.
    • Utilice equipo limpio y seco durante la manipulación para evitar la absorción de humedad.
    • Siga los procedimientos de seguridad de laboratorio estándar.

    Aviso de uso

    • Este producto está destinado únicamente para uso profesional en aplicaciones de investigación y síntesis química.
    • Los usuarios deben confirmar la compatibilidad y las condiciones de la reacción a pequeña escala antes de ampliarla.
    • Evitar la inhalación de polvo y el contacto directo con la piel o los ojos.
    • Utilice equipo de protección personal adecuado durante su uso.
    • Eliminar los residuos y desechos de acuerdo con las regulaciones locales.
    • Una olefinación de Wittig puede utilizar bromuro de etiltrifenilfosfonio a aproximadamente 371 mg por 1,0 mmol con KHMDS o n-BuLi en THF anhidro desde 0 °C a temperatura ambiente durante aproximadamente 1 a 2 horas para generar el iluro in situ y convertir un aldehído o cetona en un intermedio de alqueno.
    • Una olefinación a baja temperatura puede hacer funcionar bromuro de etiltrifenilfosfonio a 1,0 equivalente con KHMDS en THF alrededor de -78 °C y luego calentar bajo control para obtener productos de tipo dieno donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio funciona como precursor del iluro para la formación del enlace C=C.
    • Un paso intermedio farmacéutico puede utilizar bromuro de etiltrifenilfosfonio a aproximadamente 3,12 g (8,41 mmol) con una solución de base fuerte 2,34 M en THF anhidro desde -78 °C a temperatura ambiente durante aproximadamente 4 a 6 horas, donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio proporciona la plataforma de fosfonio reactivo para el ensamblaje intermedio.
    • Una configuración de catálisis de transferencia de fase puede dosificar bromuro de etiltrifenilfosfonio a baja mol% en un sistema orgánico-acuoso bifásico para acelerar las reacciones de sustitución nucleofílica, alquilación, condensación o formación de heterociclos al mejorar la transferencia de iones a la fase orgánica.
    • Un recubrimiento en polvo termoendurecible puede formular resina epoxi en aproximadamente 70 a 80 partes con un agente de curado en aproximadamente 20 a 30 partes más bromuro de etiltrifenilfosfonio en aproximadamente 0,5 a 2,0 partes junto con rellenos en aproximadamente 15 a 30 partes y aditivos de flujo y desgasificación, donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio funciona como un acelerador de curado bajo un horno de 180 a 200 °C durante aproximadamente 15 a 20 minutos.
    • Un compuesto de fluoroelastómero puede agregar bromuro de etiltrifenilfosfonio a aproximadamente 0,5–2,0 phr en la formulación de caucho, donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio funciona como un componente de aceleración del curado para favorecer el desarrollo eficiente de enlaces cruzados durante la vulcanización.
    • Una mezcla compatibilizada PLA/ABS puede combinar PLA en aproximadamente 50 a 70 partes con ABS en aproximadamente 30 a 50 partes más un compatibilizador reactivo en aproximadamente 3 a 5 partes y bromuro de etiltrifenilfosfonio en aproximadamente 0,2 a 0,5 partes, procesado alrededor de 180 a 200 °C, donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio favorece la compatibilización reactiva durante la mezcla fundida.
    • Una ruta intermedia de surfactante especializado puede utilizar bromuro de etiltrifenilfosfonio como intermedio de síntesis, donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio ayuda a construir estructuras tensioactivas personalizadas para un HLB específico y un rendimiento funcional en el diseño de surfactante posterior.
    • Una ruta de desarrollo de auxiliares de teñido puede utilizar bromuro de etiltrifenilfosfonio como insumo precursor, donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio respalda la síntesis de auxiliares textiles destinados a mejorar la absorción del tinte y el rendimiento de coloración.
    • Un programa de manipulación puede mantener el bromuro de etiltrifenilfosfonio herméticamente sellado en un área fresca, seca y bien ventilada, bajo una atmósfera inerte y lejos de fuentes de calor y oxidantes, donde el bromuro de etiltrifenilfosfonio se maneja como un material higroscópico con preocupaciones de toxicidad acuática.

    Embalaje

    • El embalaje se proporciona según requisitos especificados por el cliente.
    • Las opciones suelen incluir tambores sellados, bolsas revestidas u otros contenedores adecuados para el transporte de productos químicos peligrosos.