Cloruro de benciltrifenilfosfonio BTPPCl CAS 1100-88-5
- CAS: 1100-88-5
- Sinónimos: Cloruro de benciltrifenilfosfonio; Cloruro de (fenilmetil)trifenilfosfonio; BTPPCl
- N.º EINECS: 214-154-3
- Fórmula molecular: C₂₅H₂₂ClP
- Grado: Grado industrial
- Embalaje: bidón de fibra de 25 kg o según especificación del cliente
Tree Chem suministra cloruro de benciltrifenilfosfonio (CAS 1100-88-5) a clientes que necesitan sales de fosfonio de alta pureza para síntesis orgánica y fabricación de productos químicos especializados. Este compuesto se fabrica como un sólido cristalino estable, con buenas características de manipulación, almacenamiento y reactividad.
El cloruro de benciltrifenilfosfonio se utiliza principalmente como precursor de iluro de bencilideno en reacciones de Wittig y similares, lo que permite la construcción precisa de estructuras de alquenos aromáticos y funcionalizados. Tree Chem apoya a clientes del sector farmacéutico, agroquímico y de ciencia de materiales con un suministro constante y soporte técnico. Para obtener especificaciones detalladas y realizar pedidos, póngase en contacto con nosotros. info@cntreechem.com.
Especificación
Información básica
| Artículo | Detalles |
| Nombre del producto | Cloruro de benciltrifenilfosfonio |
| Sinónimos | Cloruro de (fenilmetil)trifenilfosfonio; Cloruro de trifenil(fenilmetil)fosfonio; BTPPCl |
| N.º CAS. | 1100-88-5 |
| Fórmula molecular | C₂₅H₂₂ClP |
| Peso molecular | 388.87 |
| N.º EINECS. | 214-154-3 |
Especificación técnica
| Artículo | Especificación |
| Apariencia | Polvo cristalino de color blanco a blanquecino |
| Ensayo (HPLC) | ≥ 99,0% |
| Punto de fusión | 215–220 °C |
| Humedad | ≤ 0,5% |
Aplicaciones
Catálisis de transferencia de fase para síntesis química fina y farmacéutica
- El cloruro de benciltrifenilfosfonio (BTPPCl) se utiliza ampliamente como catalizador de transferencia de fase en reacciones donde se generan nucleófilos inorgánicos en fase acuosa (o a partir de sales sólidas), pero que deben reaccionar eficientemente con sustratos orgánicos en fase orgánica. Su catión fosfonio lipofílico forma pares iónicos con aniones reactivos, lo que facilita su desplazamiento a la capa orgánica y mejora la transferencia de masa, lo que generalmente resulta en una mayor conversión y una cinética de reacción más consistente en sistemas bifásicos.
- En los procesos de O-alquilación, el BTPPCl se aplica para acelerar la alquilación de fenol en condiciones bifásicas alcalinas, lo que permite la formación eficiente de éter con agitación práctica y temperatura moderada. Esta función es valiosa en la fabricación, donde se requiere una conversión robusta y un procesamiento manejable, y donde la recuperación del catalizador por extracción puede integrarse en el diseño del proceso.
- El BTPPCl también se utiliza en la azidación de haluros de alquilo para preparar intermediarios con azida que se utilizan posteriormente en procesos farmacéuticos o de química de coordinación. En estos sistemas, el BTPPCl facilita un comportamiento más eficaz de la azida sódica frente a sustratos orgánicos a temperaturas moderadas, lo que mejora el rendimiento y mantiene la configuración general compatible con las operaciones estándar con disolvente/agua.
Precursor reactivo de Wittig para la construcción de alquenos
- El BTPPCl actúa como precursor clave de los iluros de fósforo utilizados en las reacciones de Wittig, lo que permite la conversión de aldehídos en alquenos, como productos de tipo estilbeno. Esta función se utiliza ampliamente para la formación de dobles enlaces carbono-carbono en rutas sintéticas donde se requiere una geometría de alqueno y una conversión fiable.
- Una ventaja notable es la viabilidad de los protocolos sin disolventes o con bajo contenido de disolventes, donde la activación mecánica y el calentamiento moderado pueden impulsar la olefinación sin depender excesivamente de disolventes orgánicos. Esto posiciona al BTPPCl como un precursor de iluro práctico, no solo para la química clásica en solución, sino también para conceptos de procesamiento más ecológicos que priorizan un menor uso de disolventes, manteniendo un alto rendimiento y selectividad del producto.
- Debido a que muchos motivos de alqueno sirven como intermedios versátiles, la química de iluro habilitada por BTPPCl se puede integrar antes de pasos de funcionalización adicionales como hidrogenación, epoxidación o acoplamiento cruzado, lo que respalda el diseño de rutas flexibles en el desarrollo químico fino.
Síntesis de intermediarios farmacéuticos y bioactivos
- BTPPCl se utiliza en la preparación de intermedios farmacéuticos donde se requiere catálisis por transferencia de fase para facilitar la acilación y las transformaciones relacionadas en intervalos de temperatura controlados. En estos flujos de trabajo, BTPPCl facilita las reacciones entre reactivos polares/iónicos y sustratos orgánicos, mejorando la reactividad a la vez que permite una selección práctica de disolventes y pasos de extinción/tratamiento más manejables.
- El documento destaca su relevancia en la preparación de clases de compuestos bioactivos (incluyendo estructuras de tipo inhibidor y derivados de estilbeno sustituidos) donde la conversión y la selectividad consistentes son cruciales. En este contexto, el BTPPCl no se considera un aditivo de nicho, sino una opción catalítica funcional que puede simplificar el diseño de la reacción al mejorar el transporte interfásico en lugar de forzar condiciones monofásicas especializadas.
Resinas epoxi y aceleración del curado de un solo componente
- El BTPPCl funciona como acelerador de curado para resinas epoxi, mejorando la eficiencia de reticulación y favoreciendo un mejor rendimiento mecánico de los sistemas curados. Sus características de latencia lo hacen adecuado para diseños de epoxi monocomponente donde se requiere estabilidad durante el almacenamiento antes del curado por activación térmica.
- En recubrimientos epóxicos, el BTPPCl se introduce en niveles bajos de phr para impulsar la formación eficiente de la red al combinarse con agentes de curado de anhídrido. Este enfoque satisface los requisitos industriales, como un alto rendimiento de la película curada, desarrollo de dureza y brillo uniforme, a la vez que mantiene la fórmula compatible con los pigmentos, tixótropos y sistemas de disolventes comunes utilizados para su aplicación y procesamiento.
Recubrimientos en polvo para resistencia al calor y curado eficiente
- El BTPPCl se aplica como catalizador de curado en recubrimientos en polvo, especialmente en sistemas de poliéster resistentes al calor. En dosis bajas, mejora la eficiencia del curado durante el horneado, favoreciendo la formación de una película estable y reduciendo los problemas de procesamiento asociados con un curado incompleto o un desarrollo inconsistente de la reticulación.
- En recubrimientos en polvo resistentes al calor, el BTPPCl se utiliza junto con resinas de poliéster con funcionalidad hidroxilo y agentes de curado de uretdiona, con rellenos resistentes al calor, como la mica, para mantener su rendimiento a temperaturas elevadas sostenidas. Esta aplicación está orientada a componentes recubiertos expuestos a estrés térmico, donde el recubrimiento debe conservar su integridad y apariencia, a la vez que ofrece una protección duradera.
Compuestos de fluoroelastómeros y aceleración del curado
- El BTPPCl se utiliza como acelerador de curado en formulaciones de fluoroelastómeros (FKM), a menudo combinado con sistemas de curado de bisfenol AF. En la fabricación de compuestos de caucho, el BTPPCl favorece un desarrollo eficiente del curado y puede mejorar la adhesión, a la vez que ayuda a reducir la deformación permanente por compresión en condiciones de servicio a alta temperatura.
- El enfoque práctico de la fabricación incluye un comportamiento de procesamiento estable durante la mezcla y el moldeo, además de la conservación del rendimiento tras el poscurado. Esto hace que el BTPPCl sea relevante para sellos, juntas y piezas moldeadas que requieren resistencia térmica y química con propiedades mecánicas consistentes.
Materiales avanzados: cristales ópticos no lineales y potencial fotónico
- El BTPPCl se describe en el desarrollo de materiales avanzados, donde las formas cristalinas (incluidos los cristales hidratados/monohidratados) presentan un comportamiento óptico no lineal y una amplia transmisión en la región visible. Esto sitúa al BTPPCl más allá de la síntesis y los polímeros convencionales, en la investigación optoelectrónica y fotónica, donde el crecimiento cristalino, la estabilidad térmica y las características ópticas son fundamentales.
- El caso de uso se centra en el crecimiento controlado de cristales mediante métodos basados en soluciones, lo que permite la formación de cristales funcionales adecuados para la investigación en conversión de frecuencia y conceptos relacionados de conmutación fotónica. En este ámbito, la pureza del material, las condiciones de crecimiento y la reproducibilidad son clave para obtener un rendimiento óptico consistente.
Actuador de polímeros y química de red (sistemas PCL de curado dual)
- El BTPPCl se utiliza como catalizador en la síntesis de redes poliméricas para materiales con comportamiento de forma, en particular en sistemas de poli(ε-caprolactona) (PCL) de curado dual. Promueve reacciones de adición de Michael (como la adición de tiol-acrilato), lo que permite la formación de redes reticuladas con propiedades mecánicas ajustables.
- Esta aplicación se alinea con el diseño funcional de polímeros, donde el catalizador se selecciona para controlar la velocidad de reacción y la estructura de la red, apoyando materiales que responden a estímulos mediante cambios de forma programados. En este caso, la función de BTPPCl reside en permitir la formación fiable de enlaces cruzados en condiciones prácticas de procesamiento.
Consideraciones de seguridad, manipulación y transporte en uso industrial
- El BTPPCl se describe como higroscópico y requiere almacenamiento con control de humedad en recipientes herméticos para evitar la absorción de agua y mantener la consistencia de su manipulación. También se identifica como altamente peligroso, por lo que su uso industrial y en laboratorios prioriza el control del polvo, una ventilación adecuada, el equipo de protección personal adecuado y procedimientos rigurosos de respuesta ante emergencias.
- Las directrices de almacenamiento incluyen condiciones frescas, secas y cerradas, con separación de oxidantes, y se incluyen detalles de clasificación de transporte para facilitar la planificación logística conforme a las normas. En la práctica, estos requisitos influyen en la selección del embalaje, los controles del almacén y el diseño de los procedimientos operativos estándar (POE) para una manipulación rutinaria segura.
Almacenamiento y manipulación
- Guárdelo en recipientes herméticamente cerrados en un área fresca, seca y bien ventilada.
- Proteger de la humedad y de la luz solar directa.
- Evitar el contacto con oxidantes fuertes y ácidos.
- Utilice herramientas y recipientes limpios y secos durante la manipulación.
- Conecte a tierra los contenedores y equipos durante el traslado para evitar descargas estáticas.
Aviso de uso
- Sólo para uso profesional en investigación y síntesis química.
- Confirme la compatibilidad con solventes y reactivos antes de usar.
- Evitar la inhalación de polvo y el contacto con la piel o los ojos.
- Utilice equipo de protección adecuado durante su manipulación.
- Deseche los residuos de acuerdo con las regulaciones químicas locales.
- Un sistema de O-alquilación de fenol puede utilizar fenol 10 mmol con BTPPCl 0,3 mmol (3 mol de TP3T), un haluro de alquilo 12 mmol, NaOH acuoso (50 wt de TP3T) 20 mL y tolueno 30 mL a aproximadamente 60 °C durante aproximadamente 4 horas para aplicar BTPPCl como catalizador de transferencia de fase para la formación de éter de alta conversión.
- Un proceso de azidación para intermedios farmacéuticos puede combinar 1-bromobutano 5 mmol con BTPPCl 0,25 mmol (5 mol%), azida de sodio 7,5 mmol, diclorometano 25 mL y agua desionizada 15 mL a temperatura ambiente durante aproximadamente 8 horas bajo nitrógeno para usar BTPPCl para transferir la azida a la fase orgánica.
- Una olefinación de Wittig sin solventes puede utilizar BTPPCl 2 mmol con fosfato de potasio (K₃PO₄) 2,4 mmol y 4-bromobenzaldehído 1,8 mmol a aproximadamente 60 °C durante aproximadamente 3 horas bajo activación mecánica/de molienda para generar el iluro in situ y formar un producto de alqueno de tipo estilbeno.
- Una acilación por transferencia de fase para intermediarios de tipo inhibidor puede utilizar N-hidroxiformamida 1 mmol con BTPPCl 0,1 mmol (10 mol%), cloruro de acilo 1,2 mmol, K₂CO₃ acuoso (10 wt%) 10 mL y THF 20 mL desde 0 °C a temperatura ambiente durante aproximadamente 2 horas para aplicar BTPPCl como un PTC que mejora la eficiencia de la reacción.
- Una formulación de revestimiento epóxico de uso general puede utilizar resina epóxica de bisfenol A (EEW 185-192) 100 phr con BTPPCl 0,8-1,5 phr, un agente de curado de anhídrido 85-90 phr, sílice pirogénica 3-5 phr, TiO₂ 20-30 phr y xileno/butanol (1:1) 15-20 phr, curando a 80 °C durante 2 horas más 120 °C durante 1 hora para utilizar BTPPCl como acelerador de curado latente.
- Un recubrimiento en polvo de poliéster resistente al calor puede combinar 72 partes de resina de poliéster con funcionalidad hidroxilo con 28 partes de agente de curado de uretdiona, 0,5–2,0 partes de BTPPCl, 35 partes de mica, 1,2 partes de agente de control de flujo y 0,3 partes de benzoína, procesado por extrusión por fusión a aproximadamente 100–110 °C y curado a aproximadamente 200 °C durante aproximadamente 15 minutos para usar BTPPCl como catalizador de curado.
- Un sistema de composición de FKM puede utilizar goma FKM 100 phr con negro de humo 30 phr, óxido de magnesio 4 phr, bisfenol AF 3 phr, BTPPCl 0,5–1,5 phr y ácido esteárico 0,8 phr, seguido de un curado primario a aproximadamente 175 °C durante aproximadamente 15 minutos y un poscurado a aproximadamente 230 °C durante aproximadamente 24 horas para utilizar BTPPCl como acelerador que mejora la eficiencia del curado y el rendimiento de la compresión.
- Una configuración de crecimiento de cristales ópticos no lineal puede preparar una solución acuosa de BTPPCl a aproximadamente 0,1 M (aproximadamente 38,89 g/L) y permitir una evaporación lenta a aproximadamente 25 °C durante aproximadamente 7 a 10 días para obtener cristales adecuados para la evaluación de propiedades ópticas.
- Una preparación de red de PCL de curado dual puede incorporar BTPPCl como catalizador para la adición de Michael de tiol-acrilato durante la formación de la red, utilizando una conversión controlada por catalizador para construir materiales actuadores reticulados con una respuesta mecánica ajustable.
- Un programa de almacenamiento y logística puede mantener el BTPPCl sellado y protegido de la humedad a ≤20 °C, separado de los oxidantes y gestionado con control de polvo y EPP debido a la alta toxicidad y el riesgo acuático, lo que garantiza un rendimiento constante y un manejo conforme en toda la producción y el transporte.
Embalaje
- Tambor de fibra de 25 kg (estándar)
- Embalaje de exportación especificado por el cliente disponible a pedido.



