Tribromuro de tetrabutilamonio TBABr₃ Tribromuro de tetra-n-butilamonio CAS 38932-80-8

Tree Chem suministra tribromuro de tetrabutilamonio CAS 38932-80-8 a clientes que buscan un reactivo de bromación fiable para su uso en química fina y síntesis orgánica. El producto se presenta en forma de polvo cristalino con una composición estable, lo que permite un rendimiento de reacción reproducible en diferentes aplicaciones.

Como sal especializada de amonio cuaternario, el tribromuro de tetrabutilamonio es apreciado por su fácil manejo y su eficaz liberación de bromo en condiciones de reacción suaves. Tree Chem apoya tanto a laboratorios como a usuarios industriales con un suministro estable y una coordinación técnica profesional. Para consultas, póngase en contacto con nosotros. info@cntreechem.com.

Especificación

Información básica

Especificación técnica

Aplicaciones

Agente bromante sólido para la fabricación de productos químicos finos y farmacéuticos

• El tribromuro de tetrabutilamonio (TBABr₃) se utiliza como una fuente sólida conveniente de "equivalente de bromo" para la bromación selectiva en la producción de productos químicos finos. Al ser un sólido pesado y relativamente estable en comparación con el bromo elemental, el TBABr₃ se aplica cuando se busca reducir la carga de manipulación asociada con el bromo líquido volátil y altamente corrosivo, manteniendo al mismo tiempo un alto poder de bromación.
• En la práctica, el TBABr₃ se aplica para bromar sistemas aromáticos y heteroaromáticos activados bajo un control moderado de temperatura, lo que favorece resultados regioselectivos importantes para la pureza intermedia. El documento destaca que el TBABr₃ puede proporcionar una excelente selectividad y se utiliza a menudo para introducir bromo en posiciones electrónicamente favorecidas, lo que ayuda a los diseñadores de rutas a construir "mangos bromados" fiables para los pasos posteriores de acoplamiento, sustitución o ciclización.
• El TBABr₃ también se utiliza como reactivo de bromación para componentes básicos que se incorporan a categorías farmacéuticas (incluidas las vías intermedias relacionadas con antibióticos y anticancerígenos, así como la química de precursores de antihistamínicos). En estos flujos de trabajo, el TBABr₃ se selecciona por su bromación controlable y su capacidad para operar en sistemas de disolventes polares comunes, manteniendo un procesamiento manejable.

Catálisis de transferencia de fase en síntesis orgánica bifásica

• Más allá de la bromación, el TBABr₃ se describe como un catalizador de transferencia de fase (PTC) eficiente en sistemas bifásicos donde la base acuosa genera aniones reactivos que deben reaccionar en una fase orgánica. El catión tetrabutilamonio facilita la transferencia de reactivos aniónicos a través del límite de fase, lo que aumenta la disponibilidad efectiva de aniones en la capa orgánica y mejora la velocidad y el rendimiento de la reacción.
• Un uso industrial representativo es la alquilación para producir alquil fenil éteres a partir de fenoles utilizando hidróxido de sodio acuoso y un disolvente orgánico como el tolueno. Este enfoque se considera práctico desde el punto de vista operativo, ya que evita las estrictas condiciones anhidras y, al mismo tiempo, alcanza una alta conversión, lo que lo hace adecuado para el escalado donde la robustez y el control de costos son cruciales.
• El TBABr₃ también se posiciona como un catalizador de baja carga en clases de transformación más amplias (incluidas la acetalización/cetalización y ciertas rutas de ciclización). El expediente destaca que el TBABr₃ puede ofrecer una alta eficiencia catalítica a niveles de pocos mol%, lo que favorece condiciones suaves y quimioselectividad para sustratos que no toleran ácidos más agresivos ni configuraciones de halogenación más agresivas.

Catálisis en la protección de carbonilos y modificación de carbohidratos

• El TBABr₃ se describe como catalíticamente activo en la acetalización/cetalización de compuestos carbonílicos, donde puede generar especies bromantes/ácidas activas in situ para impulsar la formación quimioselectiva de acetales en condiciones suaves. Esta aplicación es importante en la síntesis multietapa, donde la protección de carbonilos debe ser eficiente y compatible con moléculas ricas en grupos funcionales.
• En la química de carbohidratos, el TBABr₃ se destaca por su capacidad para la formación catalítica de derivados de O-isopropilideno (acetónido) mediante acetona, lo que permite la protección del azúcar a temperatura ambiente con baja carga de catalizador. Esto facilita la fabricación de intermedios en los sectores farmacéutico y químico especializado, donde se utilizan comúnmente estructuras derivadas de carbohidratos y polioles protegidos.
• Estos usos de “protección/derivatización” catalítica son atractivos desde el punto de vista operativo porque pueden reducir la complejidad de los reactivos al tiempo que ofrecen un buen rendimiento en ventanas de temperatura relativamente suaves, lo que ayuda a controlar las reacciones secundarias y simplifica la purificación posterior.

Funcionalización de heterociclos y transformaciones formadoras de anillos

• El TBABr₃ se utiliza ampliamente en la química de heterociclos, incluyendo la bromación de indoles y otros heteroaromáticos donde la regioselectividad es crucial. El documento señala que el TBABr₃ puede bromar preferentemente posiciones ricas en electrones (por ejemplo, la bromación de C-3 en sistemas indólicos), produciendo heterociclos bromados que sirven como intermediarios versátiles para la química medicinal y la síntesis agroquímica.
• El TBABr₃ también se describe en la bromación de estructuras de tipo pirrol/furano y en rutas donde los intermediarios de iones bromonio permiten la ciclización. Estas transformaciones son valiosas porque convierten precursores relativamente simples en sistemas de anillos más complejos utilizados como farmacóforos o materiales funcionales.
• Para los usuarios industriales, la función del TBABr₃ aquí es permitir una funcionalización predecible y selectiva, creando intermediarios que estén preparados para pasos posteriores como el acoplamiento cruzado, la sustitución nucleofílica o secuencias de oxidación/reducción adicionales.

Ciencia de polímeros y materiales: retardantes de llama y polímeros bromados

• Un área importante en el desarrollo posterior del documento son las aplicaciones en polímeros, donde el TBABr₃ se utiliza para introducir bromo en estructuras poliméricas y mejorar la resistencia al fuego. En sistemas de poliolefina (PE/PP), la bromación derivada del TBABr₃ está relacionada con la obtención de rangos prácticos de contenido de bromo que elevan el índice de oxígeno limitante (LOI) y mejoran la resistencia al fuego.
• El TBABr₃ también se utiliza en la producción de poliestireno bromado y copolímeros de bloque estirénicos bromados (como los derivados de SBS/SEBS). Estos polímeros bromados se utilizan como retardantes de llama de alto rendimiento para plásticos de ingeniería y elastómeros termoplásticos, donde se requiere estabilidad térmica y una alta carga de bromo para satisfacer las exigentes necesidades de seguridad contra incendios.
• En la funcionalización de polímeros, el TBABr₃ se utiliza para crear sitios bromados en cadenas de poliolefina que pueden servir como puntos de agarre reactivos para el injerto de grupos polares. Esto ayuda a compatibilizar mezclas de polímeros y posibilita estrategias de modificación adicionales utilizadas en adhesivos, compuestos y plásticos especiales.

Materiales electrónicos: nanocables de plata y películas conductoras flexibles

• El TBABr₃ se describe como una fuente de bromo en la síntesis de nanocables de plata de tipo poliol, donde la química controlada de haluros ayuda a guiar el crecimiento anisotrópico para producir nanocables con una relación de aspecto ultraalta. Estos nanocables se utilizan posteriormente para construir redes conductoras transparentes para electrónica flexible.
• El documento conecta estos nanocables con películas conductoras transparentes y flexibles (por ejemplo, recubiertas sobre sustratos de PET), destacando indicadores prácticos de rendimiento de las películas, como alta transmitancia, baja turbidez y baja resistencia laminar, además de estabilidad a largo plazo. En esta cadena de valor, el TBABr₃ no es el material final, pero es un factor clave para la producción de una morfología de nanocables adecuada para el recubrimiento escalable y la integración en dispositivos.
• Esta aplicación es relevante para tecnologías de visualización, sensores flexibles y otros dispositivos electrónicos donde se requiere un equilibrio entre conductividad y claridad óptica.

Química analítica y control de calidad: determinación de la insaturación

• El TBABr₃ se describe como un reactivo analítico para determinar la insaturación (contenido de dobles enlaces) en grasas, aceites, ácidos grasos y muestras de polímeros. Al reaccionar con enlaces C=C, el TBABr₃ facilita la determinación mediante titulación y métodos electroquímicos que cuantifican la insaturación con buena sensibilidad y reproducibilidad.
• Para el análisis de alimentos y aceites, el documento destaca los flujos de trabajo para la determinación del valor de yodo/insaturación que utilizan TBABr₃ como titulante bromante, seguido de pasos de titulación por retroceso para el exceso de reactivo. Esto proporciona un enfoque de control de calidad estructurado para materias primas y productos terminados donde el nivel de insaturación es un parámetro de calidad clave.
• Para el control de calidad de polímeros, el TBABr₃ se utiliza de manera similar para cuantificar la insaturación en cauchos o matrices de polímeros, lo que ayuda a los fabricantes a monitorear la reactividad, el comportamiento de envejecimiento y la consistencia de la materia prima o los lotes de producción.

Aditivo de galvanoplastia para depósitos de metales preciosos

• El TBABr₃ se describe como un aditivo abrillantador/nivelador en baños de galvanoplastia de metales preciosos (en particular, oro y sistemas del grupo paladio/platino). En dosis bajas de mg/L, está indicado para refinar el crecimiento de los cristales, mejorar la nivelación y proporcionar un brillo y una uniformidad de calidad espejo.
• Esta aplicación se centra en componentes electrónicos de precisión y acabados de calidad para joyería, donde la apariencia del depósito y la uniformidad del recubrimiento son cruciales. El documento vincula la función del TBABr₃ con los efectos de adsorción en la superficie del cátodo, que alteran el comportamiento de la deposición y mejoran la calidad final del recubrimiento.

Consideraciones de seguridad, manipulación y almacenamiento en uso industrial

• El documento clasifica el TBABr₃ como peligroso y enfatiza la irritación y los riesgos respiratorios. Por lo tanto, la manipulación industrial se centra en la ventilación, el control del polvo y el uso de EPP adecuado, especialmente durante la transferencia de polvo. Dado que el TBABr₃ puede actuar como fuente de bromo, el almacenamiento se realiza manteniendo los contenedores herméticamente cerrados, secos y protegidos de la luz solar directa, separados de materiales incompatibles como oxidantes fuertes y ácidos.
• Las directrices operativas también destacan el control de derrames con absorbentes inertes, la limpieza controlada y la eliminación como residuo peligroso según la normativa local. Las prácticas de almacenamiento incluyen la selección de materiales de contenedor adecuados y un etiquetado de peligros claro para mantener la calidad del producto y el cumplimiento normativo en los flujos de trabajo de almacén y transporte.

Almacenamiento y manipulación

• Guárdelo en recipientes herméticamente cerrados en un área fresca, seca y bien ventilada.
• Proteger del calor, la humedad y la luz solar directa.
• Evite el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos.
• Mantenga el equipo de manipulación limpio y seco durante su uso.
• Contenedores y equipos de tierra para evitar descargas estáticas

Aviso de uso

• El tribromuro de tetrabutilamonio debe ser manipulado por personal capacitado y familiarizado con los reactivos bromantes.
• Se recomienda utilizar equipo de protección personal adecuado, incluidos guantes y protección para los ojos, durante la manipulación y el pesaje.
• Evite la exposición prolongada a la humedad, ya que esto puede afectar la estabilidad y el rendimiento del producto.
• Una formulación de bromación aromática selectiva utiliza un sustrato aromático o heteroaromático activado en DCM o cloroformo con TBABr₃ a aproximadamente 1,0–1,2 equivalentes desde 0 °C hasta temperatura ambiente, donde TBABr₃ funciona como una fuente de bromo sólido controlada que permite la bromación regioselectiva en condiciones suaves.
• Una formulación de bromación de C-3 de indol utiliza un sustrato de indol con TBABr₃ a aproximadamente 1,0–1,2 equivalentes en DCM/CHCl₃ desde 0 °C hasta temperatura ambiente, donde TBABr₃ funciona como un agente de bromación selectivo para ofrecer una alta preferencia de C-3 y un rendimiento práctico.
• Una formulación de alquilación de fenol bifásica utiliza fenol (1,0 mol), un haluro de alquilo (1,2 mol), TBABr₃ (3–5 mol de TP3T), NaOH acuoso al 50 % en peso de TP3T (1,5–2,0 mol) y tolueno a 60–80 °C durante 2–4 horas, donde TBABr₃ funciona como un catalizador de transferencia de fase para acelerar la formación de éter con alta conversión.
• Una formulación de acetalización de carbonilo utiliza un compuesto de carbonilo (1,0 mol) con un alcohol (2,0–3,0 mol) y TBABr₃ (5–10 mol%) desde temperatura ambiente hasta 60 °C durante 2–6 horas, donde TBABr₃ funciona como un catalizador eficiente que promueve la formación de acetal/cetal quimioselectiva en condiciones suaves.
• Una formulación de isopropilidenación de carbohidratos utiliza un azúcar (1,0 mol) en exceso de acetona con TBABr₃ a aproximadamente 2 mol% a temperatura ambiente durante 1 a 3 horas, donde TBABr₃ funciona como un catalizador de baja carga para formar derivados de O-isopropilideno de manera eficiente.
• Una formulación retardante de llama de poliolefina bromada utiliza PE/PP (100 partes) con TBABr₃ (15–25 partes) más antioxidante (0,1–0,5 partes) y coadyuvante de procesamiento (0,5–1,0 partes), donde TBABr₃ funciona como reactivo de bromación para introducir contenido de bromo que aumenta el LOI y mejora la resistencia al fuego.
• Una formulación de síntesis de poliestireno bromado utiliza poliestireno (100 partes) con TBABr₃ (120–150 partes) más FeCl₃ (0,5–1,0 partes) en DCM a 40–60 °C durante 8–12 horas, donde TBABr₃ funciona como agente bromante, lo que permite una alta carga de bromo y una alta estabilidad térmica en el producto.
• Una formulación de síntesis de nanocables de plata utiliza AgNO₃ (0,1–0,2 M) con TBABr₃ (0,01–0,02 M) y PVP (0,1–0,2 M) en etilenglicol a 150–180 °C durante 1–3 horas, donde TBABr₃ funciona como una fuente de bromo/haluro que guía el crecimiento anisotrópico para lograr nanocables con una relación de aspecto ultraalta.
• Una formulación de baño de galvanoplastia de oro utiliza cloruro de Au(III) (5–15 g/L) con TBABr₃ (40–120 mg/L) y ácido cítrico (20–30 g/L) a un pH de 3,5–4,5 y 40–60 °C, donde TBABr₃ funciona como un aditivo abrillantador/nivelador que refina la morfología del depósito y mejora el brillo.
• Una formulación de determinación de insaturación utiliza TBABr₃ a aproximadamente 0,1 M en acetonitrilo como titulante con una muestra de aceite/grasa disuelta en acetonitrilo y detección de punto final electroquímica o de titulación, donde TBABr₃ funciona como reactivo de bromación para cuantificar el contenido de doble enlace para el valor de yodo y el control de calidad.

Embalaje

• Bidón de plástico de 25 kg
• Otros embalajes disponibles a petición del cliente.