Бензилтрифенилфосфоний хлорид BTPPCl CAS 1100-88-5
- CAS: 1100-88-5
- Синонимы: бензилтрифенилфосфонийхлорид; (фенилметил)трифенилфосфонийхлорид; BTPPCl
- Номер EINECS: 214-154-3
- Молекулярная формула: C₂₅H₂₂ClP
- Сорт: Промышленный
- Упаковка: фибровый барабан 25 кг или по указанию заказчика.
Компания Tree Chem поставляет хлорид бензилтрифенилфосфония (CAS 1100-88-5) клиентам, которым необходимы высокочистые фосфониевые соли для органического синтеза и производства специализированных химических веществ. Это соединение производится в виде стабильного кристаллического твердого вещества, обладающего хорошими характеристиками при обращении, хранении и реакционной способности.
Хлорид бензилтрифенилфосфония в основном используется в качестве предшественника бензилиденилида в реакциях Виттига и аналогичных реакциях, что позволяет точно конструировать ароматические и функционализированные алкеновые структуры. Компания Tree Chem обеспечивает стабильные поставки и техническую поддержку клиентам из фармацевтической, агрохимической и материаловедческой отраслей. Для получения подробных спецификаций и оформления заказа, пожалуйста, свяжитесь с нами. info@cntreechem.com.
Спецификация
Основная информация
| Элемент | Подробности |
| Название продукта | Бензилтрифенилфосфоний хлорид |
| Синонимы | (Фенилметил)трифенилфосфонийхлорид; Трифенил(фенилметил)фосфонийхлорид; БТППКл |
| Номер CAS. | 1100-88-5 |
| Молекулярная формула | C₂₅H₂₂ClP |
| Молекулярный вес | 388.87 |
| Номер EINECS. | 214-154-3 |
Технические характеристики
| Элемент | Спецификация |
| Появление | Кристаллический порошок от белого до кремового цвета |
| Анализ (ВЭЖХ) | ≥ 99,0% |
| Температура плавления | 215–220 °C |
| Влага | ≤ 0,5% |
Приложения
Фазопереносный катализ в синтезе тонких химических веществ и фармацевтических препаратов
- Бензилтрифенилфосфонийхлорид (БТППКл) широко используется в качестве катализатора межфазного переноса в реакциях, где неорганические нуклеофилы образуются в водной фазе (или из твердых солей), но должны эффективно реагировать с органическими субстратами в органической фазе. Его липофильный фосфониевый катион образует ионные пары с реакционноспособными анионами, способствуя их перемещению в органический слой и улучшая массоперенос, что обычно приводит к более высокой степени превращения и более стабильной кинетике реакции в двухфазных системах.
- В процессах O-алкилирования BTPPCl применяется для ускорения алкилирования фенола в щелочных двухфазных условиях, что позволяет эффективно образовывать эфиры при удобном перемешивании и умеренной температуре. Эта роль ценна в производстве, где необходимы высокая степень превращения и управляемая обработка, а также где в конструкцию процесса можно интегрировать регенерацию катализатора путем экстракции.
- BTPPCl также используется при азидировании алкилгалогенидов для получения промежуточных продуктов, содержащих азидную группу, которые затем применяются в фармацевтической или координационной химии. В таких системах BTPPCl помогает азиду натрия более эффективно взаимодействовать с органическими субстратами при умеренной температуре, повышая производительность и сохраняя совместимость всей установки со стандартными операциями с использованием растворителя и воды.
Реагент Виттига — прекурсор для построения алкенов.
- BTPPCl служит ключевым предшественником фосфорных илидов, используемых в реакциях Виттига, что позволяет превращать альдегиды в алкены, такие как продукты типа стильбена. Эта функциональная группа широко используется для построения углерод-углеродных двойных связей в синтетических процессах, где требуется геометрия алкена и надежная конверсия.
- Одним из существенных преимуществ является возможность применения протоколов без растворителей или с низким содержанием растворителей, где механическая активация и умеренный нагрев позволяют осуществлять олефинирование без существенного использования органических растворителей. Это делает BTPPCl практичным предшественником илидов не только для классической химии растворов, но и для более экологичных технологических процессов, которые отдают приоритет снижению использования растворителей при сохранении высокой урожайности и селективности продукта.
- Поскольку многие алкеновые фрагменты служат универсальными промежуточными соединениями, химия илидов, обеспечиваемая BTPPCl, может быть интегрирована на этапах дополнительной функционализации, таких как гидрирование, эпоксидирование или кросс-сочетание, что поддерживает гибкое проектирование маршрутов в разработке тонких химических соединений.
Синтез фармацевтических и биологически активных промежуточных продуктов
- BTPPCl используется в промежуточных продуктах фармацевтической промышленности, где для облегчения ацилирования и связанных с ним превращений в контролируемых температурных диапазонах необходим фазово-переносный катализ. В таких процессах BTPPCl поддерживает реакции между полярными/ионными реагентами и органическими субстратами, повышая реакционную способность и обеспечивая удобный выбор растворителей, а также контролируемые этапы гашения/обработки.
- В документе подчеркивается его актуальность при получении классов биологически активных соединений (включая структуры ингибиторного типа и замещенные производные стильбена), где важны стабильная конверсия и селективность. В этом контексте BTPPCl рассматривается не как нишевая добавка, а как функциональный катализатор, который может упростить разработку реакции за счет улучшения межфазного транспорта, а не за счет создания специализированных однофазных условий.
Эпоксидные смолы и однокомпонентные ускорители отверждения
- BTPPCl действует как ускоритель отверждения эпоксидных смол, повышая эффективность сшивания и способствуя улучшению механических характеристик отвержденных систем. Благодаря своим латентным характеристикам он подходит для однокомпонентных эпоксидных смол, где требуется стабильность при хранении до термоактивированного отверждения.
- В эпоксидных покрытиях BTPPCl вводится в низких концентрациях на 100 частей смолы (phr) для обеспечения эффективного формирования сетчатой структуры в сочетании с ангидридными отвердителями. Такой подход отвечает промышленным требованиям, таким как высокая прочность отвержденной пленки, развитие твердости и стабильный блеск, при этом сохраняя совместимость состава с распространенными пигментами, тиксотропами и системами растворителей, используемыми для нанесения и обработки.
Порошковые покрытия для термостойкости и эффективного отверждения
- BTPPCl применяется в качестве катализатора отверждения в порошковых покрытиях, особенно в термостойких полиэфирных системах. При низкой дозировке он повышает эффективность отверждения во время термической обработки, способствуя формированию стабильной пленки и уменьшая проблемы, связанные с неполным отверждением или неравномерным образованием поперечных связей.
- В термостойких порошковых покрытиях BTPPCl используется наряду с гидроксилсодержащими полиэфирными смолами и уретдионовыми отвердителями, а также с добавлением термостойких наполнителей, таких как слюда, для поддержания эксплуатационных характеристик при длительном воздействии высоких температур. Это применение предназначено для покрытых компонентов, подверженных тепловым нагрузкам, где покрытие должно сохранять целостность и внешний вид, обеспечивая при этом долговечную защиту.
Компаундирование фторэластомеров и ускорение отверждения
- BTPPCl используется в качестве ускорителя вулканизации в составах фторэластомеров (FKM), часто в сочетании с системами вулканизации на основе бисфенола AF. В резиновых смесях BTPPCl способствует эффективному процессу вулканизации и может улучшить адгезионные свойства, а также помочь снизить остаточную деформацию при высоких температурах.
- В основе практического применения в производстве лежит обеспечение стабильного поведения материала в процессе смешивания и формования, а также сохранение эксплуатационных характеристик после дополнительной полимеризации. Это делает BTPPCl актуальным для уплотнений, прокладок и формованных деталей, требующих термо- и химической стойкости при сохранении стабильных механических свойств.
Передовые материалы: нелинейные оптические кристаллы и потенциал фотоники.
- BTPPCl описан в контексте разработки перспективных материалов, где кристаллические формы (включая кристаллы гидратов/моногидратов) демонстрируют нелинейное оптическое поведение и широкую полосу пропускания в видимом диапазоне. Это выводит BTPPCl за рамки традиционного синтеза и полимеров, в область оптоэлектронных и фотонных исследований, где центральное значение имеют рост кристаллов, термическая стабильность и оптические характеристики.
- В данном примере рассматривается контролируемый рост кристаллов с помощью методов, основанных на использовании растворов, что позволяет получать функциональные кристаллы, пригодные для исследований в области преобразования частоты и связанных с этим концепций фотонного переключения. В этой области чистота материала, условия роста и воспроизводимость становятся ключевыми факторами для получения стабильных оптических характеристик.
Полимерный актуатор и сетевая химия (системы PCL двойного отверждения)
- BTPPCl используется в качестве катализатора при синтезе полимерных сетей для получения материалов с изменяемой формой, в частности, в системах поли(ε-капролактона) (PCL) с двойным отверждением. Он способствует реакциям типа присоединения Михаэля (например, присоединению тиола к акрилату), что позволяет создавать сшитые сети с регулируемыми механическими свойствами.
- Данное применение соответствует концепции функционального проектирования полимеров, где катализатор выбирается для контроля скорости реакции и структуры сетки, что позволяет создавать материалы, реагирующие на внешние воздействия посредством запрограммированного изменения формы. В данном случае роль BTPPCl заключается в обеспечении надежного образования поперечных связей в практических условиях обработки.
Вопросы безопасности, обращения и транспортировки при промышленном использовании.
- BTPPCl описывается как гигроскопичное вещество, требующее хранения в герметичных контейнерах с контролируемой влажностью для предотвращения поглощения воды и поддержания стабильности при обращении. Он также классифицируется как высокоопасное вещество, поэтому при промышленном и лабораторном применении особое внимание уделяется контролю за пылью, хорошей вентиляции, соответствующим средствам индивидуальной защиты и дисциплинированным процедурам реагирования на чрезвычайные ситуации.
- Рекомендации по хранению включают условия хранения в прохладном, сухом, закрытом помещении с изоляцией от окислителей, а также подробную информацию о классификации при транспортировке для обеспечения соответствия требованиям логистического планирования. На практике эти требования влияют на выбор упаковки, контроль на складе и разработку стандартных операционных процедур (СОП) для безопасного обращения с товарами.
Хранение и обработка
- Хранить в плотно закрытых контейнерах в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте.
- Беречь от влаги и прямых солнечных лучей.
- Избегайте контакта с сильными окислителями и кислотами.
- При работе используйте чистые и сухие инструменты и контейнеры.
- Во время перегрузки заземлите контейнеры и оборудование, чтобы предотвратить статический разряд.
Уведомление об использовании
- Предназначено исключительно для профессионального химического синтеза и исследовательских целей.
- Перед использованием убедитесь в совместимости с растворителями и реагентами.
- Избегайте вдыхания пыли и контакта с кожей или глазами.
- При работе с материалами используйте соответствующие средства индивидуальной защиты.
- Утилизируйте отходы в соответствии с местными правилами обращения с химическими веществами.
- Система О-алкилирования фенола может использовать 10 ммоль фенола с 0,3 ммоль BTPPCl (3 моль %), 12 ммоль алкилгалогенида, 20 мл водного раствора NaOH (50 мас.% %) и 30 мл толуола при температуре около 60°C в течение примерно 4 часов для применения BTPPCl в качестве катализатора межфазного переноса для образования эфиров с высокой степенью конверсии.
- Процесс азидирования фармацевтических промежуточных продуктов может заключаться в смешивании 5 ммоль 1-бромбутана с 0,25 ммоль BTPPCl (5 моль %), 7,5 ммоль азида натрия, 25 мл дихлорметана и 15 мл деионизированной воды при комнатной температуре в течение примерно 8 часов в атмосфере азота с использованием BTPPCl для переноса азида в органическую фазу.
- В реакции олефинирования Виттига без использования растворителя можно применять 2 ммоль BTPPCl с 2,4 ммоль фосфата калия (K₃PO₄) и 1,8 ммоль 4-бромбензальдегида при температуре около 60°C в течение примерно 3 часов при измельчении/механической активации для генерации илида in situ и образования алкенового продукта типа стильбена.
- Для фазово-переносного ацилирования промежуточных продуктов ингибиторного типа можно использовать 1 ммоль N-гидроксиформамида с 0,1 ммоль BTPPCl (10 моль%), 1,2 ммоль ацилхлорида, 10 мл водного раствора K₂CO₃ (10 мас.%%) и 20 мл ТГФ при температуре от 0°C до комнатной в течение примерно 2 часов, используя BTPPCl в качестве фазово-переносного катализатора, что повышает эффективность реакции.
- В состав универсального эпоксидного покрытия можно включить эпоксидную смолу на основе бисфенола А (EEW 185–192) в количестве 100 частей на 100 частей смолы, BTPPCl в количестве 0,8–1,5 частей на 100 частей смолы, ангидридный отвердитель в количестве 85–90 частей на 100 частей смолы, пирогенный диоксид кремния в количестве 3–5 частей на 100 частей смолы, TiO₂ в количестве 20–30 частей на 100 частей смолы и смесь ксилола и бутанола (1:1) в количестве 15–20 частей на 100 частей смолы, отверждение при 80°C в течение 2 часов плюс 120°C в течение 1 часа, при этом BTPPCl используется в качестве латентного ускорителя отверждения.
- Термостойкое полиэфирное порошковое покрытие может представлять собой комбинацию 72 частей гидроксилсодержащей полиэфирной смолы с 28 частями уретдионового отвердителя, 0,5–2,0 частями BTPPCl, 35 частями слюды, 1,2 частями агента, регулирующего текучесть, и 0,3 частями бензоина, получаемую методом экструзии расплава при температуре около 100–110°C и отверждаемую при температуре около 200°C в течение примерно 15 минут, при этом BTPPCl используется в качестве катализатора отверждения.
- В системе компаундирования на основе ФКМ можно использовать 100 частей ФКМ на 100 частей смолы, 30 частей сажи, 4 части оксида магния на 100 частей смолы, 3 части бисфенола АФ на 100 частей смолы, 0,5–1,5 частей BTPPCl и 0,8 частей стеариновой кислоты на 100 частей смолы, после чего проводится первичное отверждение при температуре около 175°C в течение примерно 15 минут и последующее отверждение при температуре около 230°C в течение примерно 24 часов с использованием BTPPCl в качестве ускорителя, повышающего эффективность отверждения и остаточную деформацию при сжатии.
- Установка для выращивания нелинейных оптических кристаллов позволяет приготовить водный раствор BTPPCl с концентрацией около 0,1 М (примерно 38,89 г/л) и обеспечить медленное испарение при температуре около 25 °C в течение 7–10 дней для получения кристаллов, пригодных для оценки оптических свойств.
- Получение сетчатой структуры из поликапролактона (PCL) с двойным отверждением позволяет использовать BTPPCl в качестве катализатора для реакции Михаэля между тиолом и акрилатом в процессе формирования сетчатой структуры, применяя контролируемое катализатором превращение для создания сшитых материалов для актуаторов с регулируемыми механическими свойствами.
- Программа хранения и логистики позволяет обеспечить герметичность и защиту от влаги BTPPCl при температуре ≤20°C, раздельно с окислителями, а также контролировать пыль и использовать средства индивидуальной защиты из-за высокой токсичности и опасности для водных организмов, гарантируя стабильную работу и соблюдение требований по обращению на всех этапах производства и транспортировки.
Упаковка
- Фибровый барабан 25 кг (стандартный)
- По запросу возможна экспортная упаковка, указанная заказчиком.



