Тетрабутиламмоний трибромид TBABr₃ Тетра-н-бутиламмоний трибромид CAS 38932-80-8

Компания Tree Chem поставляет тетрабутиламмоний трибромид CAS 38932-80-8 клиентам, желающим приобрести надежный реагент для бромирования, используемый в тонкой химии и органическом синтезе. Продукт поставляется в виде кристаллического порошка со стабильным составом, обеспечивающим воспроизводимость реакции в различных областях применения.

Тетрабутиламмоний трибромид, как специализированная четвертичная аммониевая соль, ценится за простоту в обращении и эффективную доставку брома в мягких условиях реакции. Компания Tree Chem обеспечивает стабильные поставки и профессиональную техническую поддержку как для лабораторных, так и для промышленных пользователей. Для получения дополнительной информации, пожалуйста, свяжитесь с нами. info@cntreechem.com.

Спецификация

Основная информация

Элемент	Описание
Название продукта	Трибромид тетрабутиламмония
Номер CAS.	38932-80-8
Синонимы	Пербромид тетрабутиламмония; трибромид тетра-н-бутиламмония; TBABr₃
Молекулярная формула	C₁₆H₃₆Br₃N
Молекулярный вес	482.18
Номер EINECS.	609-598-3

Технические характеристики

Параметр	Спецификация
Появление	Кристаллический порошок оранжевого или красновато-коричневого цвета
Анализ	≥ 98.0%
Влага	≤ 0,5%
Температура плавления	71–76 °C

Приложения

Твердый бромирующий агент для производства тонкой химии и фармацевтической продукции.

Трибромид тетрабутиламмония (TBABr₃) используется в качестве удобного твердого источника “бромидного эквивалента” для селективного бромирования в производстве тонкой химии. Поскольку это относительно стабильное твердое вещество, поддающееся взвешиванию, по сравнению с элементарным бромом, TBABr₃ применяется, когда необходимо снизить трудозатраты, связанные с обращением с летучим, высококоррозионным жидким бромом, при этом сохраняя высокую бромирующую способность.
На практике TBABr₃ применяется для бромирования активированных ароматических и гетероароматических систем при мягком температурном контроле, что способствует региоселективности, важной для обеспечения чистоты промежуточных продуктов. В документе подчеркивается, что TBABr₃ может обеспечить превосходную селективность и часто используется для введения брома в электронно выгодные положения, помогая разработчикам синтезировать надежные “бромированные фрагменты” для последующих стадий сочетания, замещения или циклизации.
TBABr₃ также используется в качестве бромирующего реагента для получения строительных блоков, применяемых в фармацевтической промышленности (включая промежуточные продукты синтеза антибиотиков и противораковых препаратов, а также предшественники антигистаминных препаратов). В этих процессах TBABr₃ выбирается за возможность контролируемого бромирования и способность работать в распространенных полярных растворителях, сохраняя при этом управляемость процесса выделения продукта.

Фазопереносный катализ в двухфазном органическом синтезе

Помимо бромирования, TBABr₃ описывается как эффективный катализатор межфазного переноса (КМП) в двухфазных системах, где водная среда основания генерирует реакционноспособные анионы, которые должны реагировать в органической фазе. Катион тетрабутиламмония способствует переносу анионных реагентов через границу раздела фаз, повышая эффективную доступность анионов в органическом слое и улучшая скорость реакции и выход продукта.
Типичным примером промышленного применения является алкилирование фенолов для получения алкилфениловых эфиров с использованием водного раствора гидроксида натрия и органического растворителя, такого как толуол. Этот подход подчеркивается своей практичностью, поскольку он позволяет избежать строгих безводных условий, при этом достигая высокой степени конверсии, что делает его подходящим для масштабирования, где важны надежность и контроль затрат.
TBABr₃ также позиционируется как катализатор с низкой концентрацией в более широком спектре превращений (включая ацетализацию/кетализацию и некоторые пути циклизации). В документе подчеркивается, что TBABr₃ может обеспечивать высокую каталитическую эффективность на уровне нескольких моль %, поддерживая мягкие условия и хемоселективность для субстратов, которые не переносят более жестких кислот или более агрессивных схем галогенирования.

Катализ в защите карбонильных групп и модификации углеводов

TBABr₃ описывается как каталитически активный реагент в реакциях ацетализации/кетализации карбонильных соединений, где он способен генерировать активные бромирующие/кислотные частицы in situ, обеспечивая хемоселективное образование ацеталей в мягких условиях. Это применение важно в многостадийном синтезе, где защита карбонильной группы должна быть эффективной и совместимой с молекулами, богатыми функциональными группами.
В химии углеводов TBABr₃ используется в качестве катализатора для образования производных O-изопропилидена (ацетонида) с использованием ацетона, что позволяет защищать сахара при комнатной температуре с низкой концентрацией катализатора. Это поддерживает производство промежуточных продуктов в фармацевтической и химической отраслях, где широко используются каркасы на основе углеводов и защищенные полиолы.
Эти каталитические методы “защиты/дериватизации” привлекательны с точки зрения практического применения, поскольку позволяют снизить сложность реагентов, обеспечивая при этом хороший выход продукта в относительно щадящем температурном диапазоне, что помогает контролировать побочные реакции и упрощает последующую очистку.

Функционализация гетероциклов и кольцевые превращения

TBABr₃ широко используется в химии гетероциклов, включая бромирование индолов и других гетероароматических соединений, где региоселективность имеет решающее значение. В документе отмечается, что TBABr₃ может преимущественно бромировать богатые электронами положения (например, бромирование C-3 в индольных системах), образуя бромированные гетероциклы, которые служат универсальными промежуточными соединениями для медицинской химии и агрохимического синтеза.
TBABr₃ также описывается в реакциях бромирования пиррольных/фурановых структур и в процессах, где промежуточные соединения бромониевых ионов обеспечивают циклизацию. Эти превращения ценны тем, что позволяют преобразовывать относительно простые предшественники в более сложные кольцевые системы, используемые в качестве фармакофоров или функциональных материалов.
Для промышленных пользователей роль TBABr₃ заключается в обеспечении предсказуемой и селективной функционализации — создании промежуточных продуктов, готовых к последующим этапам, таким как кросс-сочетание, нуклеофильное замещение или дальнейшие окислительно-восстановительные реакции.

Полимеры и материаловедение: антипирены и бромированные полимеры

Важным направлением в документе является применение полимеров, где TBABr₃ используется для введения брома в полимерные структуры с целью повышения огнестойкости. В полиолефиновых системах (ПЭ/ПП) бромирование с использованием TBABr₃ связано с достижением практически приемлемых диапазонов содержания брома, которые повышают предельный кислородный индекс (LOI) и улучшают огнестойкость.
TBABr₃ также используется для производства бромированного полистирола и бромированных стирольных блок-сополимеров (таких как производные SBS/SEBS). Эти бромированные полимеры позиционируются как высокоэффективные антипирены для конструкционных пластмасс и термопластичных эластомеров, где термическая стабильность и высокое содержание брома необходимы для соответствия строгим требованиям пожарной безопасности.
В функционализации полимеров TBABr₃ используется для создания бромированных участков на цепях полиолефинов, которые могут служить реакционноспособными группами для прививки полярных групп. Это способствует совместимости полимерных смесей и позволяет применять дальнейшие стратегии модификации, используемые в клеях, композитах и специальных пластмассах.

Электронные материалы: нанопроволоки из серебра и гибкие проводящие пленки.

TBABr₃ описывается как источник брома в полиольном синтезе серебряных нанопроводов, где контролируемая химия галогенидов помогает направлять анизотропный рост для получения нанопроводов со сверхвысоким соотношением сторон. Затем эти нанопроводы используются для создания прозрачных проводящих сетей для гибкой электроники.
В документе эти нанопроволоки соединяются с гибкими прозрачными проводящими пленками (например, нанесенными на ПЭТ-подложки), при этом особое внимание уделяется практическим показателям эффективности пленки, таким как высокая прозрачность, низкая мутность и низкое удельное сопротивление, а также долговременной стабильности. В этой цепочке создания стоимости TBABr₃ не является конечным материалом, но играет ключевую роль в получении морфологии нанопроволок, подходящей для масштабируемого нанесения покрытий и интеграции в устройства.
Данное применение актуально для дисплейных технологий, гибких датчиков и другой электроники, где требуется баланс между проводимостью и оптической прозрачностью.

Аналитическая химия и контроль качества: определение ненасыщенности

TBABr₃ описывается как аналитический реагент для определения ненасыщенности (содержания двойных связей) в жирах, маслах, жирных кислотах и образцах полимеров. Вступая в реакцию с C=C связями, TBABr₃ используется в титровальных и электрохимических методах определения, позволяющих количественно оценить ненасыщенность с высокой чувствительностью и воспроизводимостью.
В документе, посвященном анализу пищевых продуктов и масел, представлены методики определения йодного числа/ненасыщенности, использующие TBABr₃ в качестве бромирующего титранта, за которыми следуют этапы обратного титрования для избытка реагента. Это обеспечивает структурированный подход к контролю качества сырья и готовой продукции, где уровень ненасыщенности является ключевым параметром качества.
В контроле качества полимеров TBABr₃ аналогичным образом используется для количественной оценки ненасыщенности в каучуках или полимерных матрицах, помогая производителям отслеживать реакционную способность, поведение при старении и однородность исходного сырья или производственных партий.

Добавка для гальванического покрытия драгоценных металлов

TBABr₃ описывается как осветляющая/выравнивающая добавка в ваннах для гальванического покрытия драгоценных металлов (в частности, золота, а также палладия и платины). При низкой дозировке (мг/л) он предназначен для улучшения роста кристаллов, повышения выравнивания и обеспечения зеркальной яркости и однородности.
Данное применение ориентировано на прецизионные электронные компоненты и покрытия ювелирного качества, где внешний вид осажденного материала и равномерность покрытия имеют решающее значение. В документе функция TBABr₃ связывается с эффектами адсорбции на поверхности катода, которые изменяют характер осаждения и улучшают конечное качество покрытия.

Вопросы безопасности, обращения и хранения при промышленном использовании.

В документе TBABr₃ классифицируется как опасное вещество, и особое внимание уделяется раздражающему действию и риску для дыхательных путей, поэтому при работе с ним в промышленных условиях необходимо уделять особое внимание вентиляции, контролю пыли и использованию соответствующих средств индивидуальной защиты, особенно при перекачивании порошка. Поскольку TBABr₃ может выступать в качестве источника брома, хранение должно осуществляться таким образом, чтобы контейнеры были плотно закрыты, сухими и защищены от прямых солнечных лучей, а также чтобы их можно было изолировать от несовместимых материалов, таких как сильные окислители и кислоты.
В оперативных рекомендациях также подчеркиваются меры по предотвращению разливов с использованием инертных абсорбентов, контролируемая очистка и утилизация в качестве опасных отходов в соответствии с местными правилами. Правила хранения включают выбор подходящих материалов для контейнеров и четкую маркировку опасности для поддержания как качества продукции, так и соответствия требованиям в складских и транспортных процессах.

Хранение и обработка

Хранить в плотно закрытых контейнерах в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте.
Беречь от тепла, влаги и прямых солнечных лучей.
Избегайте контакта с сильными окислителями и кислотами.
Во время работы с оборудованием необходимо поддерживать его в чистоте и сухости.
Наземные контейнеры и оборудование для предотвращения статического разряда

Уведомление об использовании

С тетрабутиламмонийтрибромидом должны работать обученные специалисты, знакомые с бромирующими реагентами.
При обращении с товаром и его взвешивании рекомендуется использовать соответствующие средства индивидуальной защиты, включая перчатки и защитные очки.
Избегайте длительного воздействия влаги, так как это может повлиять на стабильность и эксплуатационные характеристики изделия.
В рецептуре для селективного ароматического бромирования используется активированный ароматический или гетероароматический субстрат в дихлорметане или хлороформе с TBABr₃ в концентрации около 1,0–1,2 эквивалента в диапазоне температур от 0 °C до комнатной, где TBABr₃ выступает в качестве контролируемого источника твердого брома, обеспечивая региоселективное бромирование в мягких условиях.
В рецептуре для бромирования индола по атому C-3 используется субстрат индола с TBABr₃ в количестве примерно 1,0–1,2 эквивалента в смеси DCM/CHCl₃ при температуре от 0 °C до комнатной, где TBABr₃ выступает в качестве селективного бромирующего агента, обеспечивая высокую предпочтительность по атому C-3 и практический выход продукта.
Двухфазная схема алкилирования фенола включает фенол (1,0 моль), алкилгалогенид (1,2 моль), TBABr₃ (3–5 моль %), 50 мас.% % водного раствора NaOH (1,5–2,0 моль) и толуол при температуре 60–80°C в течение 2–4 часов, где TBABr₃ выступает в качестве катализатора межфазного переноса для ускорения образования эфира с высокой степенью превращения.
В рецептуре реакции ацетализации карбонильных соединений используется карбонильное соединение (1,0 моль) с спиртом (2,0–3,0 моль) и TBABr₃ (5–10 моль %) при температуре от комнатной до 60°C в течение 2–6 часов, при этом TBABr₃ выступает в качестве эффективного катализатора, способствующего хемоселективному образованию ацеталей/кеталей в мягких условиях.
В рецептуре для изопропилиденирования углеводов используется сахар (1,0 моль) в избытке ацетона с TBABr₃ в концентрации около 2 моль% при комнатной температуре в течение 1–3 часов, где TBABr₃ выступает в качестве катализатора с низкой концентрацией для эффективного образования O-изопропилиденовых производных.
В состав огнезащитного состава на основе бромированных полиолефинов входит ПЭ/ПП (100 частей) с ТБАБр₃ (15–25 частей), антиоксидантом (0,1–0,5 частей) и технологической добавкой (0,5–1,0 части), где ТБАБр₃ выступает в качестве реагента для бромирования, обеспечивая повышение содержания брома, что увеличивает потери при прокаливании и улучшает огнестойкость.
В рецептуре для синтеза бромированного полистирола используется полистирол (100 частей) с TBABr₃ (120–150 частей) и FeCl₃ (0,5–1,0 части) в дихлорметане при температуре 40–60°C в течение 8–12 часов, где TBABr₃ выступает в качестве бромирующего агента, обеспечивая высокую концентрацию брома и высокую термическую стабильность продукта.
В рецептуре для синтеза серебряных нанопроволок используется AgNO₃ (0,1–0,2 М) с TBABr₃ (0,01–0,02 М) и PVP (0,1–0,2 М) в этиленгликоле при температуре 150–180 °C в течение 1–3 часов, где TBABr₃ выступает в качестве источника брома/галогенида, который направляет анизотропный рост для получения нанопроволок со сверхвысоким соотношением сторон.
В состав электролитической ванны для золочения входит хлорид Au(III) (5–15 г/л) с TBABr₃ (40–120 мг/л) и лимонной кислотой (20–30 г/л) при pH 3,5–4,5 и температуре 40–60°C, где TBABr₃ выполняет функцию осветляющей/выравнивающей добавки, которая улучшает морфологию осадка и повышает его блеск.
В рецептуре для определения ненасыщенности используется TBABr₃ в концентрации около 0,1 М в ацетонитриле в качестве титранта, при этом образец масла/жира растворяется в ацетонитриле, а определение конечной точки осуществляется электрохимическим методом или методом титрования, где TBABr₃ выступает в качестве бромирующего реагента для количественного определения содержания двойных связей с целью определения йодного числа и контроля качества.