Tetrabutylammonium Tribromide TBABr₃ Tetra-n-butylammonium tribromide CAS 38932-80-8

Công ty Tree Chem cung cấp Tetrabutylammonium Tribromide CAS 38932-80-8 cho khách hàng đang tìm mua thuốc thử brom hóa đáng tin cậy được sử dụng trong hóa chất tinh khiết và tổng hợp hữu cơ. Sản phẩm được cung cấp ở dạng bột tinh thể với thành phần ổn định, hỗ trợ hiệu suất phản ứng có thể tái tạo trong các ứng dụng khác nhau.

Là một loại muối amoni bậc bốn chuyên dụng, Tetrabutylammonium Tribromide được đánh giá cao nhờ dễ sử dụng và khả năng cung cấp brom hiệu quả trong điều kiện phản ứng nhẹ nhàng. Tree Chem hỗ trợ cả người dùng trong phòng thí nghiệm và công nghiệp với nguồn cung ổn định và sự phối hợp kỹ thuật chuyên nghiệp. Để biết thêm thông tin, vui lòng liên hệ info@cntreechem.com.

Đặc điểm kỹ thuật

Thông tin cơ bản

Mục	Sự miêu tả
Tên sản phẩm	Tetrabutylammonium Tribromide
Số CAS.	38932-80-8
Từ đồng nghĩa	Tetrabutylammonium perbromide; Tetra-n-butylammonium tribromide; TBABr₃
Công thức phân tử	C₁₆H₃₆Br₃N
Trọng lượng phân tử	482.18
Số EINECS.	609-598-3

Thông số kỹ thuật

Tham số	Đặc điểm kỹ thuật
Vẻ bề ngoài	Bột tinh thể màu cam đến nâu đỏ
Xét nghiệm	≥ 98.0%
Độ ẩm	≤ 0,5%
Điểm nóng chảy	71–76 °C

Ứng dụng

Chất brom hóa dạng rắn dùng trong sản xuất hóa chất tinh khiết và dược phẩm.

Tetrabutylammonium tribromide (TBABr₃) được sử dụng như một nguồn "tương đương brom" dạng rắn tiện lợi cho quá trình brom hóa chọn lọc trong sản xuất hóa chất tinh khiết. Vì là chất rắn có thể cân đo được và tương đối ổn định so với brom nguyên tố, TBABr₃ được ứng dụng khi các hoạt động muốn giảm bớt gánh nặng xử lý liên quan đến brom lỏng dễ bay hơi và có tính ăn mòn cao, đồng thời vẫn đạt được khả năng brom hóa mạnh.
Trên thực tế, TBABr₃ được sử dụng để brom hóa các hệ thống thơm và dị vòng hoạt hóa dưới sự kiểm soát nhiệt độ nhẹ nhàng, hỗ trợ các kết quả chọn lọc vị trí quan trọng đối với độ tinh khiết của chất trung gian. Tài liệu này nhấn mạnh rằng TBABr₃ có thể mang lại tính chọn lọc tuyệt vời và thường được sử dụng để đưa brom vào các vị trí có tính điện tử thuận lợi, giúp các nhà thiết kế lộ trình xây dựng các "mối nối brom hóa" đáng tin cậy cho các bước ghép nối, thế hoặc vòng hóa tiếp theo.
TBABr₃ cũng được sử dụng làm chất brom hóa cho các khối cấu tạo dùng trong các ngành dược phẩm (bao gồm các con đường trung gian liên quan đến kháng sinh và chống ung thư cũng như hóa học tiền chất kháng histamine). Trong các quy trình này, TBABr₃ được lựa chọn vì khả năng brom hóa có thể kiểm soát được và khả năng hoạt động trên các hệ dung môi phân cực thông thường trong khi vẫn duy trì quy trình xử lý đơn giản.

Xúc tác chuyển pha trong tổng hợp hữu cơ hai pha

Ngoài phản ứng brom hóa, TBABr₃ còn được mô tả là chất xúc tác chuyển pha (PTC) hiệu quả trong các hệ hai pha, nơi dung dịch kiềm tạo ra các anion phản ứng cần phải phản ứng trong pha hữu cơ. Cation tetrabutylammonium giúp chuyển các chất phản ứng anion qua ranh giới pha, làm tăng lượng anion có sẵn trong lớp hữu cơ và cải thiện tốc độ cũng như hiệu suất phản ứng.
Một ứng dụng công nghiệp tiêu biểu là phản ứng ankyl hóa để sản xuất ete ankyl phenyl từ phenol bằng cách sử dụng dung dịch natri hydroxit và dung môi hữu cơ như toluen. Phương pháp này được nhấn mạnh là khả thi về mặt vận hành vì nó tránh được các điều kiện khan nghiêm ngặt trong khi vẫn đạt được hiệu suất chuyển hóa cao, do đó phù hợp cho việc mở rộng quy mô khi cần độ ổn định và kiểm soát chi phí.
TBABr₃ cũng được định vị là chất xúc tác có tải trọng thấp trong nhiều loại chuyển hóa khác nhau (bao gồm phản ứng acetal hóa/ketal hóa và một số lộ trình vòng hóa). Tài liệu nhấn mạnh rằng TBABr₃ có thể mang lại hiệu quả xúc tác mạnh mẽ ở mức vài mol/TP3T, hỗ trợ các điều kiện nhẹ nhàng và tính chọn lọc hóa học đối với các chất nền không chịu được axit mạnh hơn hoặc các thiết lập halogen hóa mạnh hơn.

Xúc tác trong bảo vệ nhóm cacbonyl và biến đổi carbohydrate

TBABr₃ được mô tả là chất xúc tác hoạt động trong quá trình acetal hóa/ketal hóa các hợp chất cacbonyl, nơi nó có thể tạo ra các chất brom hóa/axit hoạt động tại chỗ để thúc đẩy sự hình thành acetal chọn lọc hóa học trong điều kiện nhẹ nhàng. Ứng dụng này rất quan trọng trong tổng hợp nhiều bước, nơi việc bảo vệ nhóm cacbonyl phải hiệu quả và tương thích với các phân tử giàu nhóm chức.
Trong hóa học carbohydrate, TBABr₃ được đánh giá cao nhờ khả năng xúc tác tạo thành các dẫn xuất O-isopropylidene (acetonide) bằng acetone, cho phép bảo vệ đường ở điều kiện nhiệt độ phòng với lượng chất xúc tác thấp. Điều này hỗ trợ sản xuất các chất trung gian trong ngành dược phẩm và hóa chất chuyên dụng, nơi các khung cấu trúc có nguồn gốc từ carbohydrate và các polyol được bảo vệ thường được sử dụng.
Các ứng dụng “bảo vệ/biến đổi” xúc tác này rất hấp dẫn về mặt vận hành vì chúng có thể giảm độ phức tạp của thuốc thử trong khi vẫn mang lại hiệu suất tốt trong phạm vi nhiệt độ tương đối ổn định, giúp kiểm soát các phản ứng phụ và đơn giản hóa quá trình tinh chế tiếp theo.

Biến đổi chức năng dị vòng và tạo vòng

TBABr₃ được sử dụng rộng rãi trong hóa học dị vòng, bao gồm phản ứng brom hóa indol và các hợp chất dị vòng thơm khác, nơi tính chọn lọc vị trí là rất quan trọng. Tài liệu này lưu ý rằng TBABr₃ có thể ưu tiên brom hóa các vị trí giàu electron (ví dụ, brom hóa C-3 trên hệ indol), tạo ra các dị vòng brom hóa đóng vai trò là chất trung gian đa dụng cho hóa dược và tổng hợp hóa chất nông nghiệp.
TBABr₃ cũng được mô tả trong phản ứng brom hóa các khung cấu trúc kiểu pyrrole/furan và trong các lộ trình mà chất trung gian ion bromonium cho phép tạo vòng. Những chuyển đổi này rất có giá trị vì chúng chuyển đổi các tiền chất tương đối đơn giản thành các hệ vòng phức tạp hơn được sử dụng làm dược chất hoặc vật liệu chức năng.
Đối với người dùng công nghiệp, vai trò của TBABr₃ ở đây là cho phép chức năng hóa có thể dự đoán được và chọn lọc—tạo ra các chất trung gian sẵn sàng cho các bước tiếp theo như ghép nối chéo, thế nucleophilic hoặc các chuỗi oxy hóa/khử tiếp theo.

Khoa học Vật liệu và Polyme: Chất chống cháy và Polyme brom hóa

Một lĩnh vực quan trọng trong tài liệu này là các ứng dụng polymer, trong đó TBABr₃ được sử dụng để đưa brom vào cấu trúc polymer nhằm cải thiện khả năng chống cháy. Trong các hệ thống polyolefin (PE/PP), quá trình brom hóa bằng TBABr₃ có liên quan đến việc đạt được phạm vi hàm lượng brom thực tế giúp nâng cao chỉ số oxy giới hạn (LOI) và cải thiện khả năng chống cháy.
TBABr₃ cũng được mô tả trong việc sản xuất polystyren brom hóa và các copolyme khối styren brom hóa (như các dẫn xuất SBS/SEBS). Các polyme brom hóa này được định vị là chất chống cháy hiệu suất cao cho nhựa kỹ thuật và chất đàn hồi nhiệt dẻo, nơi cần có độ ổn định nhiệt và hàm lượng brom cao để đáp ứng các yêu cầu an toàn cháy nổ khắt khe.
Trong quá trình biến tính polymer, TBABr₃ được sử dụng để tạo ra các vị trí brom hóa trên chuỗi polyolefin, đóng vai trò như các điểm neo phản ứng để ghép các nhóm phân cực. Điều này giúp tăng khả năng tương thích của hỗn hợp polymer và tạo điều kiện cho các chiến lược biến đổi tiếp theo được sử dụng trong chất kết dính, vật liệu composite và nhựa đặc biệt.

Vật liệu điện tử: Dây nano bạc và màng dẫn điện dẻo

TBABr₃ được mô tả như một nguồn brom trong quá trình tổng hợp dây nano bạc kiểu polyol, trong đó hóa học halogen được kiểm soát giúp định hướng sự phát triển không đối xứng để tạo ra các dây nano có tỷ lệ chiều dài/đường kính cực cao. Những dây nano này sau đó được sử dụng để xây dựng các mạng dẫn điện trong suốt cho các thiết bị điện tử linh hoạt.
Tài liệu này liên kết các dây nano này với các màng dẫn điện trong suốt linh hoạt (ví dụ, được phủ trên chất nền PET), nhấn mạnh các chỉ số hiệu suất màng thực tế như độ truyền sáng cao, độ mờ thấp và điện trở suất thấp, cùng với độ ổn định lâu dài. Trong chuỗi giá trị này, TBABr₃ không phải là vật liệu cuối cùng, nhưng nó là yếu tố then chốt giúp tạo ra hình thái dây nano phù hợp cho việc phủ và tích hợp thiết bị quy mô lớn.
Ứng dụng này phù hợp với công nghệ màn hình, cảm biến linh hoạt và các thiết bị điện tử khác cần sự cân bằng giữa độ dẫn điện và độ trong suốt quang học.

Hóa học phân tích và kiểm soát chất lượng: Xác định độ không bão hòa

TBABr₃ được mô tả là thuốc thử phân tích dùng để xác định độ không bão hòa (hàm lượng liên kết đôi) trong chất béo, dầu, axit béo và các mẫu polyme. Bằng cách phản ứng với các liên kết C=C, TBABr₃ hỗ trợ các phương pháp xác định theo kiểu chuẩn độ và điện hóa, định lượng độ không bão hòa với độ nhạy và độ tái lập tốt.
Đối với phân tích thực phẩm và dầu ăn, tài liệu này nêu bật quy trình xác định chỉ số iốt/độ bão hòa bằng cách sử dụng TBABr₃ làm chất chuẩn độ brom hóa, tiếp theo là các bước chuẩn độ ngược để loại bỏ thuốc thử dư. Điều này cung cấp một phương pháp kiểm soát chất lượng có cấu trúc cho nguyên liệu thô và thành phẩm, trong đó mức độ không bão hòa là một thông số chất lượng quan trọng.
Đối với kiểm soát chất lượng polymer, TBABr₃ cũng được sử dụng tương tự để định lượng độ bão hòa trong cao su hoặc ma trận polymer, giúp các nhà sản xuất theo dõi khả năng phản ứng, hành vi lão hóa và tính nhất quán của nguyên liệu đầu vào hoặc các lô sản phẩm.

Phụ gia mạ điện cho lớp mạ kim loại quý

TBABr₃ được mô tả là chất phụ gia làm sáng/làm phẳng bề mặt trong các bể mạ điện kim loại quý (đặc biệt là vàng, và cả các hệ palladium/platinum). Ở liều lượng thấp (mg/L), nó có tác dụng tinh chỉnh sự phát triển tinh thể, cải thiện độ phẳng và mang lại độ sáng bóng và đồng nhất như gương.
Ứng dụng này nhắm đến các linh kiện điện tử chính xác và các lớp phủ chất lượng cao như đồ trang sức, nơi mà hình thức lắng đọng và hiệu suất lớp phủ đồng đều là rất quan trọng. Tài liệu này liên kết chức năng của TBABr₃ với các hiệu ứng hấp phụ tại bề mặt cực âm, làm thay đổi hành vi lắng đọng và cải thiện chất lượng lớp phủ cuối cùng.

Các lưu ý về an toàn, xử lý và bảo quản trong sử dụng công nghiệp

Tài liệu này phân loại TBABr₃ là chất nguy hiểm và nhấn mạnh nguy cơ gây kích ứng và các vấn đề về hô hấp, do đó việc xử lý trong công nghiệp cần tập trung vào thông gió, kiểm soát bụi và sử dụng thiết bị bảo hộ cá nhân phù hợp—đặc biệt là trong quá trình vận chuyển bột. Vì TBABr₃ có thể hoạt động như một nguồn brom, nên việc bảo quản cần đảm bảo các thùng chứa được niêm phong kín, khô ráo và tránh ánh nắng trực tiếp, đồng thời phải được tách biệt khỏi các vật liệu không tương thích như chất oxy hóa mạnh và axit.
Hướng dẫn vận hành cũng nhấn mạnh việc kiểm soát sự cố tràn bằng chất hấp thụ trơ, dọn dẹp có kiểm soát và xử lý như chất thải nguy hại theo quy định địa phương. Các biện pháp lưu trữ bao gồm lựa chọn vật liệu thùng chứa phù hợp và dán nhãn cảnh báo nguy hiểm rõ ràng để duy trì chất lượng sản phẩm và tuân thủ các quy định trong quy trình kho bãi và vận chuyển.

Lưu trữ & Xử lý

Bảo quản trong hộp kín ở nơi khô ráo, thoáng mát và tránh ánh nắng trực tiếp.
Bảo quản nơi khô ráo, thoáng mát, tránh nhiệt độ cao và ánh nắng trực tiếp.
Tránh tiếp xúc với các chất oxy hóa mạnh và axit.
Giữ cho dụng cụ thao tác luôn sạch sẽ và khô ráo trong suốt quá trình sử dụng.
Nối đất các thùng chứa và thiết bị để ngăn ngừa hiện tượng phóng tĩnh điện.

Thông báo sử dụng

Tetrabutylammonium Tribromide cần được xử lý bởi nhân viên được đào tạo bài bản và quen thuộc với các chất phản ứng brom hóa.
Nên sử dụng các thiết bị bảo hộ cá nhân phù hợp, bao gồm găng tay và kính bảo hộ, trong quá trình xử lý và cân đo.
Tránh để sản phẩm tiếp xúc lâu với độ ẩm, vì điều này có thể ảnh hưởng đến độ ổn định và hiệu suất của sản phẩm.
Một công thức brom hóa thơm chọn lọc sử dụng chất nền thơm hoặc dị vòng hoạt hóa trong DCM hoặc cloroform với TBABr₃ ở khoảng 1,0–1,2 đương lượng từ 0°C đến nhiệt độ phòng, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là nguồn brom rắn được kiểm soát, cho phép brom hóa chọn lọc vị trí trong điều kiện nhẹ nhàng.
Công thức brom hóa indole C-3 sử dụng chất nền indole với TBABr₃ ở khoảng 1,0–1,2 đương lượng trong DCM/CHCl₃ từ 0°C đến nhiệt độ phòng, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là chất brom hóa chọn lọc để mang lại ưu tiên brom hóa C-3 cao và hiệu suất thực tế.
Công thức ankyl hóa phenol hai pha sử dụng phenol (1,0 mol), halogenua ankyl (1,2 mol), TBABr₃ (3–5 mol/TP3T), dung dịch NaOH 50% khối lượng (1,5–2,0 mol) và toluen ở 60–80°C trong 2–4 giờ, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là chất xúc tác chuyển pha để tăng tốc quá trình tạo ete với hiệu suất chuyển hóa cao.
Công thức acetal hóa cacbonyl sử dụng hợp chất cacbonyl (1,0 mol) với rượu (2,0–3,0 mol) và TBABr₃ (5–10 mol/TP3T) ở nhiệt độ từ nhiệt độ phòng đến 60°C trong 2–6 giờ, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là chất xúc tác hiệu quả thúc đẩy sự hình thành acetal/ketal chọn lọc hóa học trong điều kiện nhẹ nhàng.
Công thức isopropylidenation carbohydrate sử dụng đường (1,0 mol) trong lượng dư acetone với TBABr₃ ở nồng độ khoảng 2 mol/lít ở nhiệt độ phòng trong 1-3 giờ, trong đó TBABr₃ hoạt động như một chất xúc tác có tải trọng thấp để tạo thành các dẫn xuất O-isopropylidene một cách hiệu quả.
Công thức chống cháy polyolefin brom hóa sử dụng PE/PP (100 phần) với TBABr₃ (15–25 phần) cộng với chất chống oxy hóa (0,1–0,5 phần) và chất hỗ trợ xử lý (0,5–1,0 phần), trong đó TBABr₃ đóng vai trò là chất brom hóa để đưa hàm lượng brom vào, làm tăng LOI và cải thiện khả năng chống cháy.
Công thức tổng hợp polystyrene brom hóa sử dụng polystyrene (100 phần) với TBABr₃ (120–150 phần) cộng với FeCl₃ (0,5–1,0 phần) trong DCM ở 40–60°C trong 8–12 giờ, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là chất brom hóa, giúp đạt được hàm lượng brom cao và độ ổn định nhiệt cao trong sản phẩm.
Công thức tổng hợp dây nano bạc sử dụng AgNO₃ (0,1–0,2 M) với TBABr₃ (0,01–0,02 M) và PVP (0,1–0,2 M) trong ethylene glycol ở 150–180°C trong 1–3 giờ, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là nguồn brom/halogenua giúp định hướng sự phát triển không đồng nhất để đạt được các dây nano có tỷ lệ chiều dài/đường kính cực cao.
Công thức dung dịch mạ điện vàng sử dụng Au(III) clorua (5–15 g/L) với TBABr₃ (40–120 mg/L) và axit citric (20–30 g/L) ở pH 3,5–4,5 và 40–60°C, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là chất làm sáng/làm phẳng, giúp tinh chỉnh hình thái lớp mạ và cải thiện độ sáng.
Công thức xác định độ bão hòa sử dụng TBABr₃ ở nồng độ khoảng 0,1 M trong acetonitrile làm chất chuẩn độ với mẫu dầu/mỡ được hòa tan trong acetonitrile và phương pháp phát hiện điểm kết thúc bằng điện hóa hoặc chuẩn độ, trong đó TBABr₃ đóng vai trò là chất brom hóa để định lượng hàm lượng liên kết đôi nhằm xác định chỉ số iốt và kiểm soát chất lượng.